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阿魏酸

阿魏酸

中文名稱阿魏酸
中文同義詞3-甲氧基-4-羥基肉桂酸;4-羥基-3-甲氯基肉桂酸;3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯酸;3-甲氧基-4-羥基桂皮酸;4-羥基3-甲氧基肉桂酸;咖啡酸-3-甲醚;阿魏酸;4-羥基-3-甲氧基桂皮酸
英文名稱Ferulic Acid
英文同義詞3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-Propenoic acid 4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid;AKOS BBS-00006472;OTAVA-BB BB7016261120;RARECHEM BK HW 0087;(2E)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACRYLIC ACID;AURORA 17401;BUTTPARK 121\04-54;(E)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL)-ACRYLIC ACID
CAS號1135-24-6
分子式C10H10O4
分子量194.18
EINECS號214-490-0
相關(guān)類別中草藥成分;醫(yī)藥中間體;天然產(chǎn)物;有機合成中間體;食品添加劑;有機中間體;芳烴;用作藥物中間體;有機酸;對照品,標準品;分析標準品;對照品;植物生化提取物;腦代謝調(diào)節(jié)藥;神經(jīng)系統(tǒng)用藥;醫(yī)藥級;血液系統(tǒng)及循環(huán)系統(tǒng)藥;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;醫(yī)藥原料藥;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標準品;中藥對照品;標準品;原料藥;植物提取物;中間體;醫(yī)藥原料;降血脂;藥物原料;原料;化妝品日化原料;化妝品原料;;醫(yī)用原料;標準品 -中藥標準品;添加劑;化工原料;成熟工藝;高含量單體;化工中間體;含量產(chǎn)品;有機化工原料;高含量產(chǎn)品;植物提取;阿魏酸;試劑;生化試劑;美白劑;抗氧化;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Aromatics;Herb extract;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;Inhibitors;化學試劑;植物成分單體;美白防曬;生化試劑-其他化學試劑;營養(yǎng)強化劑;醫(yī)用原料;日化原料;日化原料/化妝品;標準品-中藥標準品;原料;化學試劑;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;化工;化妝品原材料;bc0001
Mol文件1135-24-6.mol
結(jié)構(gòu)式阿魏酸 結(jié)構(gòu)式

阿魏酸 性質(zhì)

熔點168-172 °C(lit.)
沸點250.62°C (rough estimate)
密度1.316(20.0000℃)
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.5168 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)4.58±0.10(Predicted)
顏色淺黃色
水溶解性soluble
InChIKeyKSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
LogP1.51
CAS 數(shù)據(jù)庫1135-24-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Cinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-(1135-24-6)
EPA化學物質(zhì)信息Ferulic acid (1135-24-6)

阿魏酸 用途與合成方法

阿魏酸是植物界普遍存在的一種芳香酸,是木栓質(zhì)的組分,在植物體內(nèi)很少以游離態(tài)存在,主要與低聚糖、多胺、脂類和多糖形成結(jié)合態(tài)。

阿魏酸有許多保健功能,如清除自由基、抗血栓、抗菌消炎、抑制腫瘤、防治高血壓、心臟病、增強 精子活力等;且其毒性低,易于為人體代謝,可用做食物防腐劑,在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。阿魏酸是從阿魏的樹脂中提取的一種酚酸,阿魏為傘形科多年生草本植物,具強烈蒜臭,生于多沙地帶,主產(chǎn)于新疆,初生時只有根生葉,至第5年始抽花莖?;ㄇo粗壯,高達2米;春末夏初盛花期至初果期,分次由莖上部往下斜割,收集滲出的乳狀樹脂,陰干。阿魏含揮發(fā)油、樹脂及樹膠等,油中含多種有機酸化物,如(R)-仲丁基1-丙烯基二硫醚、1(1-甲硫基丙基)1-丙烯基二硫醚、仲丁基3-甲硫基烯丙基二硫醚等。樹脂中含阿魏酸及其酯類。
阿魏
圖1為阿魏阿魏酸能競爭性地抑制肝臟中羥戊酸-5-焦磷酸脫氫酶活性,抑制肝臟合成膽固醇,從而達到降血脂目的。阿魏酸對細菌的抑制作用表現(xiàn)得更為廣譜,現(xiàn)已發(fā)現(xiàn),阿魏酸能抑制宋內(nèi)氏志賀氏菌、肺炎桿菌、腸桿菌、 大腸桿菌、檸檬酸桿菌、綠膿桿菌等致病性細菌和11種造成食品腐敗的微生物的繁殖。阿魏酸除在醫(yī)藥是廣泛應用外,一些國家已批準將之作為食品添加劑。日本已允許用于食品抗氧化劑,美國和一些歐洲國家則允許采用一些含阿魏酸量較高的草藥、咖啡、香蘭豆等作為抗氧化劑。阿魏酸在食品工業(yè)中主要用于制備天然香蘭素、抗氧化劑、防腐劑、交聯(lián)劑和機能促進劑等。本信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。阿魏酸具有抑制血小板凝集,祛痰,抑制結(jié)核桿菌等作用。臨床上阿魏酸主要用于動脈硬化、冠心病、腦血管、腎小球疾病、肺動脈高壓、糖尿病性血管病變、脈管炎等血管性疾病的輔助治療以及白細胞和血小板減少。可用于偏頭痛、血管性頭痛的治療。作為升白細胞藥,本藥還具有增強造血功能的作用。因此阿魏酸也可用于白細胞及及血小板減少癥的治療。
參考資料:許景峰,楊本明 主編.臨床處方藥物手冊.南京:江蘇科學技術(shù)出版社.2009.第561頁。阿魏酸可通過化學合成法和提取法獲得,實驗室通過將香草醛、丙二酸和蒎啶溶于吡啶中,反應3周后用鹽酸沉淀可得阿魏酸。
實驗室合成阿魏酸路線圖
圖2為實驗室合成阿魏酸路線圖

(1)從當歸、香 蘭豆、麥麩和米糠等阿魏酸含量高的植物原料中提取,然后通過堿水解法或酶解法獲取阿魏酸。
(2) 化學合成法:以香蘭素和丙二酸為原料通過Kno- evngael反應合成。
(3)生物合成法:利用一些微生物,將阿魏酸前體物質(zhì)進行轉(zhuǎn)化,得到阿魏酸。

化學性質(zhì) 
順式異構(gòu)體為黃色油狀物。反式異構(gòu)體為斜方針狀結(jié)晶(水)。 溶于熱水、乙醇和醋酸乙酯。較易溶于乙醚,微溶于苯和石油醚。
用途 
用作食品防腐劑和有機合成原料
用途 
利膽酸的中間體。食品防腐劑。

安全信息

危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36-37/39
WGK Germany3
RTECS號UD3365500
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29162090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)1135-24-6(Hazardous Substances Data)
毒性mouse,LD,intraperitoneal,> 350mg/kg (350mg/kg),BEHAVIORAL: CHANGES IN MOTOR ACTIVITY (SPECIFIC ASSAY)BEHAVIORAL: ATAXIABEHAVIORAL: REGIDITY,Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. Vol. 49, Pg. 77, 1987.

MSDS信息

提供商 語言
英文
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報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08HY-N0060阿魏酸
Ferulic acid
1135-24-6100mg500元
2025/02/08HY-N0060阿魏酸
Ferulic acid
1135-24-610mM * 1mLin DMSO550元
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