簡述
2,6-二硝基氯苯是一種具有很高的強度，高長徑比，合成性能良好等具有復合物性能的二硝基復合染料物[1]，化學式為C6H3ClN2O4，分子量為202.55，常溫常壓下表現(xiàn)為黃色針狀結(jié)晶或粉末，溶于乙醇，乙醚，不溶于水。2,6-二硝基氯苯的熔沸點分別為88℃，315℃。需要注意的是，2,6-二硝基氯苯蒸氣可經(jīng)呼吸道和皮膚進入人體，對皮膚有強烈的刺激。并有高度的致敏性[2]。
合成方法
以氯苯為原料經(jīng)磺化，硝化，氨化，脫磺酸基，Sandmeyer反應，再經(jīng)氯化反應可以合成2,6-二硝基氯苯。對合成工藝進行優(yōu)化，條件如下：氯苯在110℃磺化20 h，再經(jīng)120℃硝化40 h，合成3,5-二硝基-4-氯苯磺酸鉀，收率為82.5%；3,5-二硝基-4-氯苯磺酸鉀在濃氨水溶液中回流8h，氨化合成4-胺基-3,5-二硝基苯磺酸鉀，收率為89.1%；4-胺基-3,5-二硝基苯磺酸鉀在50%濃硫酸中130℃脫磺酸基20 h，合成2,6-二硝基苯胺，收率為63%；2,6-二硝基苯胺再經(jīng)重氮化和氯化，合成2,6-二硝基氯苯，收率為87.9%。上述過程總收率為40.7%[3]。
應用
對于2,6-二硝基氯苯及它的一些在聚合物的合成中的應用的深入研究看來，它的應用前景主要集中于染料，制藥以及炸藥等行業(yè)[2]。研究發(fā)現(xiàn)，將少量的2,6-二硝基氯苯引入到聚合物的使用中，能夠制成性質(zhì)更好的染料物[1]。配位化學研究領(lǐng)域則報道了一種2,2',6,6'-四取代氮膦配體及其合成方法，主要包括三步反應：第一步，2,6-二硝基氯苯為起始原料，經(jīng)偶聯(lián)后得到2,2',6,6'-四硝基聯(lián)苯；第二步，2,2',6,6'-四硝基聯(lián)苯經(jīng)過鈀碳加氫得到2,2',6,6'-四氨基聯(lián)苯；第三步，2,2',6,6'-四氨基聯(lián)苯與二苯基磷氯反應得到2,2',6,6'-四二苯基膦基胺基聯(lián)苯。制備所得配體本身是一類沒有手性的化合物，可以通過引入外加手性得到單一構(gòu)型的雙金屬手性催化劑，并且可以應用于多種金屬催化的不對稱反應中，具有很高的反應活性和立體選擇性[4]。
參考文獻
[1]董自力.2,6-二硝基氯苯的合成及工藝優(yōu)化[J].化工管理, 2016(29):1.DOI:10.3969/j.issn.1008-4800.2016.29.228.
[2]韓津生.氣相色譜法測定空氣中硝基氯苯2,4—二硝基氯苯,2,6—二硝基氯苯[J].中國衛(wèi)生檢驗雜志, 1997, 7(1):2.DOI:CNKI:SUN:ZWJZ.0.1997-01-022.
[3]楊福斌,康靜靜,王濤濤,等.2,6-二硝基氯苯的合成及工藝優(yōu)化[J].精細石油化工, 2013, 30(6):5.DOI:CNKI:SUN:JXSY.0.2013-06-008.
[4]張萬斌,謝芳,房芳.2,2',6,6'-四取代氮膦配體及其合成方法:CN200610029881.5[P].CN1911940.