2,6-二氯芐基溴，英文名為2,6-Dichlorobenzyl bromide，常溫常壓下為白色固體粉末，具有較為活潑的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。2,6-二氯芐基溴是一種鹵代芐溴類物質(zhì)，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于抗腫瘤藥4-氨基-1H-吡咯化合物的制備。

理化性質(zhì)

2,6-二氯芐基溴結(jié)構(gòu)中的芐基溴單元具有較強(qiáng)的離去性質(zhì)，它可在常見的親核試劑例如甲醇，有機(jī)胺類物質(zhì)的作用下發(fā)生親核取代反應(yīng)，將2,6-二氯芐基單元引入到目標(biāo)產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)中去。

制備方法

圖1 2,6-二氯芐基溴的制備方法

將2,6-二氯代甲苯（10mmol）、N-溴琥珀酰亞胺（11mmol）、過氧化苯甲酰（0.5 mmol）和乙腈（30ml）加入到100ml的玻璃燒瓶中，在氬氣環(huán)境下進(jìn)行油浴。將所得的反應(yīng)混合物加熱至80°C反應(yīng)，然后通過使用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，過濾反應(yīng)混合物以除去反應(yīng)體系中的不溶性沉淀，然后將所得的濾液在真空中進(jìn)行濃縮處理。所得的剩余物通過使用硅膠閃柱色譜法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2,6-二氯芐基溴。[1]

季銨鹽化反應(yīng)

圖2 2,6-二氯芐基溴的季銨鹽化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中將2,6-二氯芐基溴（1.200 g, 5.000 mmol）和乙腈（20 mL / 50 mL）加入到經(jīng)過烘干處理后的50 mL/100 mL施倫克管中。往上述反應(yīng)混合物中加入三甲基胺（0.5 mL，4.2M乙醇，2.000 mmol），然后在磁力攪拌器上將反應(yīng)Schlenk放入有緊密間隙的預(yù)熱50度鋁塊的內(nèi)圈中。將反應(yīng)混合物攪拌6小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去反應(yīng)體系中的揮發(fā)物。將殘留物溶解在二氯甲烷（5ml）中并用乙醚（250 mL）進(jìn)行沉淀，過濾收集沉淀即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Ya-Wei; et al， Organic Letters (2020),22(11),4553-4556.

[2] Mondal, Arup; et al, Chem (2023), 9(4), 1004-1016.