介紹

3-甲基芐溴的化學(xué)式為C8H9Br，外觀為無色液體。它的分子中包含一個(gè)苯環(huán)，整體是高度共軛體系，穩(wěn)定性高。這種共軛體系賦予苯環(huán)特殊的電子云分布，使其能夠發(fā)生親電取代等特征反應(yīng)。在苯環(huán)的間位上連接一個(gè)甲基（-CH?）。它對苯環(huán)的電子云分布產(chǎn)生影響，會(huì)使其電子云密度增加。亞甲基上的一個(gè)氫原子被溴原子（-Br）取代，形成C-Br鍵，具有較強(qiáng)的極性。溴原子可以作為離去基團(tuán)，參與親核取代、消除等反應(yīng)。

圖一 3-甲基芐溴

合成

將稱取的1g 3-甲基芐醇轉(zhuǎn)移至裝有攪拌器和溫度計(jì)的圓底燒瓶內(nèi)，隨后加入10mL乙醚，輕輕搖晃燒瓶使3-甲基芐醇充分溶解。將圓底燒瓶放入冰浴中，使反應(yīng)體系的溫度穩(wěn)定降至0°C。在持續(xù)攪拌和低溫環(huán)境下，用移液管準(zhǔn)確量取0.5當(dāng)量的三溴化磷，然后緩慢地逐滴加入到圓底燒瓶中。整個(gè)滴加過程需嚴(yán)格控制速度，確保反應(yīng)溫度始終維持在0°C左右，滴加完成后繼續(xù)在0°C下攪拌0.5h，期間密切觀察反應(yīng)體系的變化。0.5h攪拌結(jié)束后，反應(yīng)完成。緩慢向反應(yīng)體系中加入碳酸鈉溶液，以淬滅過量的三溴化磷。將反應(yīng)后的混合物小心轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，加入100mL乙酸乙酯萃取。振蕩過程中要注意適時(shí)打開分液漏斗的活塞進(jìn)行放氣。靜置分層，分離出有機(jī)層。用去離子水對有機(jī)層進(jìn)行兩次洗滌，每次使用100mL去離子水。把洗滌后的有機(jī)層轉(zhuǎn)移至干燥潔凈的錐形瓶中，加入無水NaSO4。加入后振蕩錐形瓶，使無水硫酸鈉與有機(jī)層充分接觸，然后靜置一段時(shí)間。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀對干燥后的有機(jī)層蒸除乙酸乙酯，得到粗產(chǎn)物。采用柱層析法對粗產(chǎn)物進(jìn)行純化，收集含有目標(biāo)產(chǎn)物3-甲基芐溴的洗脫液。將洗脫液濃縮，最終即可得到純化后的3-甲基芐溴[1]。

圖二 3-甲基芐溴的合成

參考文獻(xiàn)

[1]Shoesmith; Slater[Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2281][Journal of the Chemical Society, 1926, p. 221]