對叔丁基苯甲酰氯，英文名為4-tert-Butylbenzoyl chloride，具有較強的吸濕性并且遇水容易發(fā)生潮解變質(zhì)反應(yīng)。對叔丁基苯甲酰氯是一種常見的苯甲酰氯類物質(zhì)，具有顯著的親電性，它可與醇類物質(zhì)或者有機胺類化合物等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者酰胺類衍生物。

制備方法

對叔丁基苯甲酰氯是一種酰氯物質(zhì)，可由相應(yīng)的苯甲酸通過酰氯化反應(yīng)制備得到，在該類反應(yīng)中常用的氯化試劑為二氯亞砜。

圖1 對叔丁基苯甲酰氯的制備方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中于0°C和氮氣氣氛下，將草酰氯（1.2等量）和幾滴干燥DMF滴入到溶解于干燥的二氯甲烷（0.2 M）中的對叔丁基苯甲酸（1.5-30 mmol）攪拌溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約90分鐘，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物無需進一步純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子對叔丁基苯甲酰氯。[1]

傅克反應(yīng)

作為一種酰氯類物質(zhì)，對叔丁基苯甲酰氯可對常見的富電子芳烴類物質(zhì)等發(fā)生傅克?；磻?yīng)得到相應(yīng)的二苯甲酮類衍生物。

縮合反應(yīng)

圖2 對叔丁基苯甲酰氯的縮合反應(yīng)

將三乙胺（2.9 mL, 21.0mmol, 2.1equiv）和對叔丁基苯甲酰氯（10.0 mmol,1.0equiv）加入到鹽酸二甲基羥胺（1.0 g, 10.5 mmol, 1.05 equiv）溶液中，加入過程中最好保持反應(yīng)溫度為0度。加入后，將反應(yīng)加熱至室溫攪拌3h，通過TLC分析監(jiān)測反應(yīng)過程。完成后，用10ml飽和NH4Cl水溶液淬滅反應(yīng)，分離有機相并用DCM（15mL × 3）提取水相?；旌嫌袡C相，用鹽水洗滌。在無水Na2SO4上干燥所得的有機相并在真空下進行濃縮以除去溶劑。所得的剩余物通過硅膠柱層析純化（石油醚/乙酸乙酯= 5:1）即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

儲存條件

對叔丁基苯甲酰氯遇水和濕氣容易發(fā)生潮解變質(zhì)反應(yīng)而變質(zhì)，因此該物質(zhì)應(yīng)該存放于干燥器內(nèi)以防吸潮。

參考文獻

[1] Pulcinella, Antonio; et al, Nature Communications (2025), 16(1), 948.

[2] He, Jiayi; et al, Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(3), 912-917.