理化性質(zhì)
硫氰酸甲酯（Methyl thiocyanate），是一種化學(xué)式為C2H3NS，分子量為73.117的有機(jī)化合物，性狀為無色液體，不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。實驗測得該化合物的密度略大于水，約為1.08g/cm3，熔點與沸點分別為-5℃，131℃。此外，硫氰酸甲酯的閃點為38℃，這也就意味著該化合物的儲存與運輸過程需要避免明火與高溫。
制備方法
酯類化合物合成技術(shù)領(lǐng)域報道了一種硫氰酸甲酯的制備方法，主要包括以下步驟：首先在反應(yīng)釜中加入一定量的二甘醇，然后再投入固體硫氰酸鈉，反應(yīng)釜內(nèi)的溫度為55℃～60℃，待投料全部結(jié)束后，進(jìn)行加熱，使固體硫氰酸鈉全部溶解在二甘醇中，然后再通入一氯甲烷氣體3～4小時，反應(yīng)釜內(nèi)壓力為0.05～0.5MPa，溫度85℃，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)釜內(nèi)的溶液過濾，濾液為二甘醇和硫氰酸甲酯的混合物，濾餅為氯化鈉；將濾餅用二甘醇洗滌，將洗滌液與濾液進(jìn)行蒸餾，將硫氰酸甲酯蒸出，用無水硫酸鈉干燥后制得硫氰酸甲酯，殘余物為二甘醇。本發(fā)明方法安全高效，并且所用溶劑能多次循環(huán)使用，具有顯著的經(jīng)濟(jì)與環(huán)境效益[1]。
應(yīng)用
硫氰酸甲酯主要用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥及其他精細(xì)化學(xué)品。例如，硫氰酸甲酯經(jīng)硝酸氧化，蒸餾可得甲磺酸，總收率58%，含量99.5%[2]。以硫氰酸甲酯為原料還可合成咪唑烷，總收率為56.5%[3]。在復(fù)合介電材料研究中，硫氰酸甲酯聚合物與三聚氰胺樹脂、聚四氟乙烯、甲氧基苯酚、油酸、四氯化硅、納米鈦酸鈹?shù)葹樵峡梢灾苽涞玫揭环N三聚氰胺樹脂復(fù)合介電材料。該介電材料具有介電常數(shù)大，工作溫度高的優(yōu)點，促進(jìn)了聚合物介電材料在高溫環(huán)境中工作的電子器件上的應(yīng)用[4]。
藥物合成領(lǐng)域，硫氰酸甲酯最具代表性的應(yīng)用是合成西地那非。它是美國輝瑞公司于1997年開發(fā)上市的新型磷酸二酯酶v型抑制劑，至今仍然是美國最暢銷的藥物，主要臨床應(yīng)用于勃起功能障礙(ED)，肺循環(huán)高壓(PH)，高原病，婦女不孕癥，肺動脈高壓等疾病。在該藥物的生產(chǎn)工藝中，硫氰酸甲酯參與的主要是關(guān)鍵中間體嘧啶衍生物的合成。具體地，以草酸二乙酯為起始原料，經(jīng)過酮酯縮合，肼解環(huán)合，甲基化，酯水解，硝化，脫羧，亞錫還原，酰胺化，硫氰酸甲酯環(huán)合，脫硫氧化成酮，氯磺?；?，磺酰胺化共12步反應(yīng)。該法通過硫氰酸甲酯關(guān)環(huán)，脫硫氧化實現(xiàn)苯環(huán)與嘧啶衍生物的連接，具有創(chuàng)新性[5]。
參考文獻(xiàn)
[1]張千峰,王猛,陳向瑩,等.一種硫氰酸甲酯的制備方法:CN201510246772.8[P].CN104876842A.
[2]楊建春.以硫氰酸鈉為原料合成甲磺酸[J].江蘇化工, 1995, 23(4):2.DOI:CNKI:SUN:JSHG.0.1995-04-005.
[3]徐保明,何福春.咪唑烷的合成新方法[J].湖南化工, 1999.DOI:CNKI:SUN:HNHG.0.1999-05-013.
[4]王鷗.一種三聚氰胺樹脂復(fù)合介電材料及其制備方法:CN201611034153.3[P].CN108084643A.
[5]佚名.西地那非藥物的全合成研究[J]. 2013.