2,5-二氯-4,6-二甲基煙腈，英文名為2,5-Dichloro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile，常溫常壓下為白色至類白色結(jié)晶固體，具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，它難溶于水但是可溶于乙酸乙酯和N,N-二甲基甲酰胺。2,5-二氯-4,6-二甲基煙腈是一種高度官能團(tuán)化的吡啶類衍生物，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)原料，有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于合成選擇性毒蕈堿受體調(diào)節(jié)劑。

理化性質(zhì)

2,5-二氯-4,6-二甲基煙腈結(jié)構(gòu)中氯原子受吡啶單元的缺電子性質(zhì)具有顯著的離去性質(zhì)，它可在常見的親核試劑的作用下發(fā)生脫氯官能團(tuán)化反應(yīng)，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可在苯酚和碳酸鉀的作用下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的二苯基醚類衍生物。2,5-二氯-4,6-二甲基煙腈可在巰基酯類物質(zhì)的作用下發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的縮合環(huán)化的產(chǎn)物分子。

制備方法

圖1 2,5-二氯-4,6-二甲基煙腈的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將5-氯-4,6-二甲基-2-氧-1,2-二氫吡啶-3-碳腈（502mg）和三氯氧膦 （2ml）進(jìn)行混合。然后將所得的反應(yīng)混合物在微波爐中加熱至100°C反應(yīng)大約 1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得到的綠色溶液倒入冰中（10g），然后把固體過(guò)濾成混合物并用冰水（3 × 15 mL）將固體洗凈。在真空下干燥所得的固體即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2,5-二氯-4,6-二甲基煙腈。[1]

硫代反應(yīng)

圖2 2,5-二氯-4,6-二甲基煙腈的硫代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將硫脲（318毫克）加入到2,5-二氯-4,6-二甲基煙腈（419毫克）的無(wú)水乙醇（25毫升）攪拌溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流反應(yīng)大約24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后產(chǎn)品從溶液中再結(jié)晶形成黃色針狀物，過(guò)濾產(chǎn)品并用冷乙醇清洗產(chǎn)品，最后在真空下干燥產(chǎn)品即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Szabo, Monika; et al, MedChemComm,2015,6,1998-2003.