簡(jiǎn)述

氨基吡啶是一類(lèi)含有氨基的雜環(huán)化合物，作為一種重要中間體，廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、含能材料等行業(yè)^[1]。本篇介紹的3-氨基-2,6-二甲基吡啶是含有兩個(gè)甲基的氨基吡啶衍生物。它又可叫做2,6-二甲基-3-氨基吡啶，是一種化學(xué)式為C₇H₁₀N₂，分子量為122.1677的化學(xué)物質(zhì)。常溫常壓下，3-氨基-2,6-二甲基吡啶的性狀為黃色粉末，不溶于水。

理化性質(zhì)

密度：1.0289 (estimate)

熔點(diǎn)：121-123°C

沸點(diǎn)：230°C

折射率：1.5663 (estimate)

閃點(diǎn)：230°C

合成方法

3-氨基-2,6-二甲基吡啶的合成方法主要包括以下步驟：丙二酸二乙酯和堿金屬反應(yīng)生成鹽，再滴加3-硝基-2-甲基-6-氯吡啶的甲苯溶液進(jìn)行縮合反應(yīng)，之后在酸性條件下脫羧得3-硝基-2,6-二甲基吡啶。3-硝基-2,6-二甲基吡啶甲醇構(gòu)造的反應(yīng)體系中，在Pd/C催化下發(fā)生加氫還原反應(yīng)，然后抽濾，濾液濃縮，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物3-氨基-2,6-二甲基吡啶^[2]。

應(yīng)用

3-氨基-2,6-二甲基吡啶是重要的有機(jī)合成原料，可用于合成多種吡啶衍生物。例如，3-氨基-2,6-二甲基吡啶先與酸生成鹽，冷卻至10℃-0℃，滴加液溴，滴加完畢后再滴加亞硝酸鈉水溶液，滴畢調(diào)節(jié)溶液pH為堿性，再進(jìn)行萃取，干燥，濃縮得2,6-二甲基-3-溴吡啶^[2]。又比如，文獻(xiàn)報(bào)道的2,6-二甲基-3,5-二溴吡啶的合成，同樣可以3-氨基-2,6-二甲基吡啶為原料。具體地，將3-氨基-2,6-二甲基吡啶和醋酐加到四口燒瓶中，升溫至回流，薄層色譜跟蹤反應(yīng)；等上一步驟中的反應(yīng)液溫度降至2-3℃以下時(shí)，滴加液溴，滴完，40-55℃反應(yīng)2-3小時(shí)，加水至所有固體溶解后，滴加氫氧化鈉溶液，有大量沉淀生成再繼續(xù)反應(yīng)20-40分鐘，抽濾，干燥，重結(jié)晶得到2,6-二甲基-3-氨基-5-溴吡啶；將2,6-二甲基-3-氨基-5-溴吡啶加入溴化氫溶液中，在催化量的溴化亞銅存在下，滴加飽和亞硝酸鈉溶液，溫度控制在3-4℃，反應(yīng)2-3小時(shí)，得2,6-二甲基-3,5-二溴吡啶。上述方法反應(yīng)條件溫和，收率高，且原料易得，成本較低，工藝路線(xiàn)短，具有工業(yè)化前景^[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]戴紅升.3,5-二氨基吡啶及其衍生物的合成與表征[D].南京理工大學(xué),2011.DOI:10.7666/d.y1919125.

[2]劉瑞海.一種2,6-二甲基-3-溴吡啶的合成方法:CN201710490469.1[P].CN107056692A.

[3]魏倩.一種2,6-二甲基-3,5-二溴吡啶的合成方法:CN201711082545.1[P].CN109748853A.