介紹
2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶的化學(xué)式為，外觀為白色粉末。它是一種雜環(huán)化合物，其分子結(jié)構(gòu)以嘧啶環(huán)為核心，包含一個(gè)六元環(huán)，其中有三個(gè)氮原子。在這個(gè)環(huán)上，2號(hào)位置連接有一個(gè)氨基（-NH?），4號(hào)位置連接有一個(gè)羥基（-OH），6號(hào)位置連接有一個(gè)甲基（-CH?）。氨基具有堿性，可以與酸反應(yīng)生成鹽；羥基具有酸性和親水性，可以參與酯化和醚化反應(yīng)；甲基則是一個(gè)疏水性基團(tuán)，影響化合物的溶解性和親脂性。由于這些官能團(tuán)的存在，2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶能夠參與多種類型的化學(xué)反應(yīng)，包括酸堿反應(yīng)、酯化反應(yīng)、醚化反應(yīng)、?；磻?yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、親核取代反應(yīng)以及縮合反應(yīng)。
圖一 2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶
合成
進(jìn)入具有用于聲化學(xué)反應(yīng)的適當(dāng)厚度的圓底反應(yīng)容器；將鹽酸胍（0.052mol）和相應(yīng)的β-二酮化合物乙酰乙酸乙酯（0.052mmol）放入水（15mL）和Na2CO3（0.052ml）中。將反應(yīng)容器放入60°C的熱水浴中，將燒瓶?jī)?nèi)容物暴露在超聲波下30分鐘。實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)獲得的固體產(chǎn)物2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶用少量水處理，并通過(guò)Nuche漏斗過(guò)濾[1]。
圖二 2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶的合成
向ethyl β-methoxycrotonate中加入一定量的無(wú)水甲醇溶解，加入95.5g鹽酸胍（1mol）加熱至100回流3小時(shí)，將溶劑混合物蒸發(fā)至干，加入適量蒸餾水剛好溶解，冷卻至室溫，用1mol/L稀鹽酸將PH值調(diào)節(jié)至6.5，固體沉淀，抽濾，用去離子水沖洗，所得濕成品在60°C的真空干燥箱中可用12小時(shí)，約77.7g的2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶，純度99%，收率62.1%[3]。
圖三 2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶的合成2
向硝酸胍（2.02 g，33.84 mM）在丙酮/乙醇混合物（1:2）中的溶液中滴加乙酰乙酸酯（4.40 g，33.86 mM）的丙酮/乙醇溶液，將所得溶液在室溫下攪拌10小時(shí)。通過(guò)過(guò)濾分離得到的固體產(chǎn)物，用乙酸重結(jié)晶得到無(wú)色晶體2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶。產(chǎn)量：1.36克（52%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm), d: 11.09 (s,1H, OH), 5.92 (s, 2H, NH2), 5.14 (s, 1H, Ar-H), 2.14 (s, 3H, Ar-CH3).13C NMR (100 MHz, CDCl3, ppm) d: 162.3, 161.1, 155.3, 102.5, 23.9.ESI-MS calc. for C5H7N3O [M+]: 125.06; found 126.07 [M++1][2]。
圖四 2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶的合成3
參考文獻(xiàn)
[1]Bayramo lu, Duygu; Kurtay, Gülbin; Güllü, Mustafa[Synthetic Communications, 2020, vol. 50, # 5, p. 649 - 658]
[2]Prasad, Kollur Shiva; Pillai, Renjith Raveendran; Armakovi?, Stevan; Armakovi?, Sanja J.[Polyhedron, 2017, vol. 129, p. 141 - 148]
[3]Current Patent Assignee: NINGXIA MEDICAL UNIVERSITY - CN107188856, 2017, A