背景及概述

芐氧羰基-L-丙氨酸，Cbz-丙氨酸，全名為保護(hù)基-丙氨酸（Carbobenzoxy-L-alanine），是一種有機(jī)化合物，是一種合成各種氨基酸和多肽的重要中間體，具有廣闊的市場前景。本文簡述芐氧羰基-L-丙氨酸的性質(zhì)、用途、制法等信息。

性質(zhì)

芐氧羰基-L-丙氨酸是一種有機(jī)酸，具有酸性?？梢栽谌軇┲蟹€(wěn)定存在，但在堿性條件下會被水解。

制備方法

用L-丙氨酸(L-Ala)和芐氧羰基氯(Z-Cl)為主要原料制備芐氧羰基-L-丙氨酸，研究了原料的量比、pH值、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間對收率的影響，并用紅外、高效液相色譜、薄層色譜等進(jìn)行產(chǎn)品結(jié)構(gòu)表征和純度分析。結(jié)果表明，當(dāng)Z-Cl∶L-Ala=1.3∶1(摩爾比)，pH值為12～13，反應(yīng)溫度為10～20℃，反應(yīng)8 h，所得芐氧羰基-L-丙氨酸純度大于98.5%，產(chǎn)率大于97%。[1]。

圖1 芐氧羰基-L-丙氨酸合成反應(yīng)式

精制過程?：反應(yīng)結(jié)束后，加入30% HCl調(diào)整pH至8~9，用乙酸乙酯萃取雜質(zhì)4次，每次用量200mL，均勻搖動1分鐘，放置靜止25分鐘。然后用TLC跟蹤，進(jìn)行定量分析?芐氧羰基-L-丙氨酸。

?濃縮和酸化結(jié)晶?：將反應(yīng)液用熱水加熱至30~50℃，真空濃縮直到無乙酸乙酯氣味為止。將反應(yīng)液加入三口燒瓶中，降溫至0~5℃，加入濃鹽酸進(jìn)行酸化，在pH≤1下攪拌結(jié)晶，用布氏漏斗減壓過濾，得到芐氧羰基-L-丙氨酸濕品。進(jìn)行HPLC分析，檢查純度。

?干燥和重結(jié)晶?：將濕品在鼓風(fēng)下干燥，直到能粉碎時(shí)，繼續(xù)干燥，直到水分≤0.5%。用HPLC檢測芐氧羰基-L-丙氨酸含量，計(jì)算收率。如果需要，可以用去離子水重結(jié)晶，直到芐氧羰基-L-丙氨酸純度達(dá)標(biāo)?。

安全信息

芐氧羰基-L-丙氨酸在一般操作條件下具有較低的毒性和刺激性。使用時(shí)應(yīng)注意遵循正確的實(shí)驗(yàn)操作和個(gè)人防護(hù)措施，避免直接接觸皮膚、眼睛或口腔。在處理或儲存芐氧羰基-L-丙氨酸時(shí)，應(yīng)避免與氧化劑、酸性物質(zhì)或高溫等條件接觸，以避免危險(xiǎn)事故的發(fā)生。

參考文獻(xiàn)

[1] 張述林;李敏嬌;吳鵬.芐氧羰基-L-丙氨酸制備工藝研究[J]應(yīng)用化工.2006.DOI: 10.3969/j.issn.1671-3206.2006.09.009