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4-吡啶-4-基苯甲酸的應(yīng)用與制備

2025/2/7 9:38:47 作者:風(fēng)華

概述

4-吡啶-4-基苯甲酸又名4-(4-吡啶基)苯甲酸,分子式為C12H9NO2,分子量為199.21,常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末。

應(yīng)用

至于應(yīng)用方面,4-吡啶-4-基苯甲酸常用作聚合物配體。例如,文獻(xiàn)公開了一類4-吡啶-4-基苯甲酸微孔配位聚合物材料的制備和應(yīng)用,其中金屬離子為Fe2+,Co2+,Ni2+,Mn2+,Zn2+或Cd2+。將4-吡啶-4-基苯甲酸的鈉鹽溶于二甲基甲酰胺溶液,加入金屬鹽,在100~130℃下進(jìn)行溶劑熱反應(yīng),得到溶劑分子為二甲基甲酰胺的微孔配位聚合物。制備得到的微孔配位聚合物材料熱穩(wěn)定性好,難溶,有利于循環(huán)使用。上述配位物質(zhì)合成原料來(lái)源廣泛,合成步驟簡(jiǎn)單,產(chǎn)率高,可作為一種新型的不溶性痕量水敏材料,還可用于氣體和有機(jī)蒸汽的儲(chǔ)存及分離[1]。

制備方法

由4-吡啶-4-基苯甲酸成鹽反應(yīng)制得的鈉鹽(CAS 登記號(hào)207798-97-8)是1-(6-氯萘-2-基磺酰基)- 4-[4-(4-吡啶基)苯甲?;鵠哌嗪的重要中間體。其起始原料4-吡啶-4-基苯甲酸可以4-羧基苯硼酸和4-溴吡啶鹽酸鹽直接偶合得到,該過(guò)程不需保護(hù)羧酸功能度,且可以高產(chǎn)率得到目標(biāo)產(chǎn)物。

具體地,使4-羧基苯硼酸(任選以鹽的形式)與4-溴吡啶(也任選以鹽的形式,特別是以鹽酸鹽的形式)的混合物反應(yīng),使所有的反應(yīng)物基本上溶解于反應(yīng)溶劑中。為使反應(yīng)充分,加熱該混合物至回流,反應(yīng)結(jié)束后處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物4-吡啶-4-基苯甲酸。適用于合成過(guò)程的催化劑為Ni和特別是基于Pd(0)或Pd(II)的催化劑,所用堿可為弱堿或強(qiáng)堿并且在可溶解于所用溶劑的基礎(chǔ)上進(jìn)行選擇更為有利。在此過(guò)程中需要注意,某些強(qiáng)堿可能是不太適宜的,因?yàn)樗鼈兛纱龠M(jìn)硼酸的原-硼化作用(proto-deboronation)。通過(guò)使用HPLC檢測(cè)苯甲酸的形成可簡(jiǎn)單地確定該副反應(yīng)的存在。該制備方法在另一方面可在4-吡啶-4-基苯甲酸的大規(guī)模生產(chǎn)中以90%(w/w) 或更高的產(chǎn)率按比例增加同時(shí)控制勻-偶合的雜質(zhì)水平低于2%(w/w),  并且通常低于0.5%(w/w) ,可以推廣應(yīng)用[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]曾明華,譚衍曦.4-(4-吡啶基)苯甲酸配合物材料及其制備方法和應(yīng)用.2009.

[2]阿斯特拉曾尼卡有限公司.一種制備4-(4-吡啶基)苯甲酸或其鹽的新方法:CN1188396C[P].2005-02-09.

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