概述

2-溴-3-氟甲苯的分子式為C₇H₆BrF，分子量為189.02，常溫常壓下表現(xiàn)為無色透明液體。該化合物屬于甲苯衍生物，在甲苯的基礎(chǔ)上，芳環(huán)2，3位的氫分別被鹵素基團(tuán)溴、氟取代。實(shí)驗(yàn)測定該化合物的部分物理數(shù)據(jù)如下：密度：1.503；熔點(diǎn)：118-123℃；沸點(diǎn)：187℃；折射率：1.5330；閃點(diǎn)：76°(169°F)。

合成研究

鹵代甲苯衍生物多種多樣，或是鹵素基團(tuán)不同，或是取代位置不同，現(xiàn)有文獻(xiàn)的關(guān)于2-溴-3-氟甲苯的合成報(bào)道并不多，它的有效合成可以參照類似物4-溴-3-氟甲苯的制備方法。以4-氨基-3-氟甲苯氫溴酸鹽為原料，氫溴酸，水和亞硝酸鈉為重氮化試劑，溴化亞銅為催化劑進(jìn)行反應(yīng)，即獲得4-溴-3-氟甲苯。純化后含量達(dá)到99%以上，產(chǎn)率為55～70%。與現(xiàn)有技術(shù)相比較，該方法所用原材料毒性低，操作環(huán)境得到改善，原材料成本低，得到的產(chǎn)品純度好，質(zhì)量穩(wěn)定，適于工業(yè)化生產(chǎn)[1]。相應(yīng)地，選擇2-溴-3-氟甲苯的氫溴酸鹽為原料，經(jīng)系列反應(yīng)即得目標(biāo)產(chǎn)物。

應(yīng)用研究

鹵代甲苯是重要的有機(jī)合成中間體。例如，以2-溴-6-氟甲苯為原料，經(jīng)KMnO₄氧化制備2-溴-6-氟苯甲酸，經(jīng)側(cè)鏈溴化制得2-溴-6-氟溴芐，進(jìn)一步水解及Solmmet反應(yīng)，可分別制得2-溴-6-氟苯甲醇及2-溴-6-氟苯甲醛。對各工藝條件進(jìn)行了優(yōu)化，結(jié)果表明：n(KMnO₄)：n(2-溴-6-氟甲苯)=2.5：1.0，2-溴-每氟苯甲酸的收率58.2%，n(2-溴-6-氟甲苯)：n(H₂O₂)：n(HBr)=1.0：1.5：1.5，2-溴-6-氟溴芐的收率90.3%。以乙醇為溶劑，2-溴-6-氟苯甲醇收率92.8%，n(烏洛托品)：n(2-溴-6-氟溴芐)=1.1：1.0，2-溴-6-氟苯甲醛收率78.5%。分析上述過程，以鹵代甲苯為合成起點(diǎn)，不僅可合成相應(yīng)苯甲酸衍生物，還能制備溴芐衍生物、苯甲醇衍生物以及苯甲醛衍生物等，用途多樣。所以，2-溴-3-氟甲苯作為合成2-溴-3-氟苯甲醛、2-溴-3-氟苯甲酸、2-溴-3-氟苯甲醇等重要原料，其合成具有重要意義[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]4-溴-3-氟甲苯的制備方法[J].試劑與精細(xì)化學(xué)品, 2006(2):1.

[2]席化遠(yuǎn),李江河,方永勤.2-溴-6-氟甲苯衍生物的合成[C]//全國有機(jī)和精細(xì)化工中間體學(xué)術(shù)交流會.中國化工學(xué)會;江蘇省化學(xué)化工學(xué)會;江蘇省化工行業(yè)協(xié)會, 2011.