介紹

油酸酰胺丙基甜菜堿是一種性能優(yōu)異的甜菜堿型表面活性劑，結(jié)構(gòu)中的酰胺官能團(tuán)賦予了它獨(dú)特的功能，如具有良好的發(fā)泡性和穩(wěn)泡性、優(yōu)異的增黏性、很好的配伍性、抗菌及低刺激性等。此外，長(zhǎng)鏈烷基酰胺丙基甜菜堿分子在水溶液中可形成蠕蟲狀膠束, 得到黏彈性溶液或彈性膠。

油酸酰胺丙基甜菜堿

合成研究

合成路線

1) 向Parr4566反應(yīng)釜中以一定的物質(zhì)的量比依次加入N, N-二甲基-1, 3-丙二胺和油酸, 連接實(shí)驗(yàn)裝置, 通N23次除氧, 反應(yīng)7~9 h結(jié)束反應(yīng)。粗產(chǎn)品以旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去未反應(yīng)的N, N-二甲基-1, 3-丙二胺, 得到中間產(chǎn)物油酸酰胺丙基叔胺, 通過(guò)測(cè)定產(chǎn)物的酸值計(jì)算油酸轉(zhuǎn)化率。

2) 將氯乙酸鈉與乙醇和水按一定比例配成溶液, 向Büchi玻璃反應(yīng)釜中以一定的物質(zhì)的量比依次加入油酸酰胺丙基叔胺和氯乙酸鈉溶液, 回流反應(yīng)6~8 h結(jié)束反應(yīng), 以柱層析法分離提純產(chǎn)物得到目標(biāo)產(chǎn)物油酸酰胺丙基甜菜堿, 通過(guò)測(cè)定產(chǎn)物的胺值計(jì)算酰胺轉(zhuǎn)化率。

合成條件優(yōu)化

在n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) =1∶1條件下進(jìn)行酰胺化反應(yīng)8 h，油酸轉(zhuǎn)化率隨溫度升高先快速升高后趨于穩(wěn)定，再繼續(xù)升溫, 由于副反應(yīng)增多等因素, 油酸轉(zhuǎn)化率反而下降。故選擇在160℃時(shí)進(jìn)行酰胺化反應(yīng)。在n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) =1∶1, 160℃的條件下進(jìn)行酰胺化反應(yīng)，隨著反應(yīng)進(jìn)行，油酸轉(zhuǎn)化率上升，反應(yīng)7 h時(shí)轉(zhuǎn)化率已經(jīng)達(dá)到96.0%, 7 h以后繼續(xù)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間, 油酸轉(zhuǎn)化率增加較小, 故反應(yīng)時(shí)間確定為7 h。油酸與N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的酰胺化反應(yīng)中, 增加反應(yīng)物N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的量可以促使反應(yīng)向右進(jìn)行提高轉(zhuǎn)化率。在反應(yīng)時(shí)間7 h, 反應(yīng)溫度160℃條件下考察物料比對(duì)油酸轉(zhuǎn)化率的影響。物料比對(duì)油酸轉(zhuǎn)化率影響較大。在n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) <1∶1時(shí), 油酸轉(zhuǎn)化率不足90.0%, 當(dāng)物料比增加到1∶1時(shí), 油酸轉(zhuǎn)化率達(dá)到96.0%, 繼續(xù)增加N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的量，轉(zhuǎn)化率增加幅度不大，且相對(duì)油酸而言N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的價(jià)格要高得多。因此，選擇物料比n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) =1∶1，合成油酸酰胺丙基甜菜堿最優(yōu)。

第一步酰胺化反應(yīng)制得的油酸酰胺與氯乙酸鈉進(jìn)行季銨化反應(yīng)即得最終產(chǎn)物油酸酰胺丙基甜菜堿。若以水為溶劑，隨反應(yīng)進(jìn)行體系黏度驟升造成攪拌困難。通過(guò)篩選使用等質(zhì)量比乙醇與水的混合溶劑可使反應(yīng)順利進(jìn)行。按照n (油酸酰胺丙基叔胺) :n (氯乙酸鈉) =1∶1.05將二者加入Büchi玻璃反應(yīng)釜中，再加入混合溶劑，回流反應(yīng)8 h結(jié)束反應(yīng)。通過(guò)胺值分析測(cè)得油酸酰胺的轉(zhuǎn)化率為90.6%。所得產(chǎn)物以柱層析法分離提純并以磷鎢酸滴定法測(cè)定含量。結(jié)果表明, 合成的油酸酰胺丙基甜菜堿純度大于96%[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]蔡紅巖,王紅莊,王強(qiáng),等.油酸酰胺丙基甜菜堿的合成與性能[J].日用化學(xué)工業(yè),2013,43(06):428-432.