1-乙基溴化吡啶,英文名為1-Ethylpyridinium bromide,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,它是一種吡啶烷基鹽,具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性。該物質(zhì)在水中有一定的溶解性并且可溶于醇類有機(jī)溶劑,但是它不溶于醚類有機(jī)溶劑。1-乙基溴化吡啶是一種烷基化的吡啶衍生物,它可由溴代N-乙烷和吡啶通過(guò)親核取代反應(yīng)制備得到,主要用作有機(jī)合成中間體和離子液體,在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。
制備方法
有研究報(bào)道了可用溴代N-乙烷和吡啶合成了1-乙基溴化吡啶,研究人員優(yōu)化了實(shí)驗(yàn)條件,使產(chǎn)率有了很大提高,并且經(jīng)過(guò)重結(jié)晶,提高了產(chǎn)品純度。用紅外光譜對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征,根據(jù)峰的位置確定了產(chǎn)物的官能團(tuán),表明合成了目標(biāo)產(chǎn)物。研究人員還測(cè)定了1-乙基溴化吡啶在乙醇、乙腈和水中的紫外光譜,實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明溶劑的極性和酸堿性均對(duì)1-乙基溴化吡啶的紫外吸收光譜產(chǎn)生影響,用熔點(diǎn)測(cè)定儀測(cè)定了1-乙基溴化吡啶的熔點(diǎn)為145℃。研究人員測(cè)定了該物質(zhì)在不同溶劑中的溶解性,該物質(zhì)在乙腈、乙醇、甲醇、水和三氯甲烷中有良好的溶解性,在乙醚、乙酸乙酯、丙酮、四氯化碳和環(huán)己烷中均不溶或者難溶。[1]
絡(luò)合反應(yīng)
圖1 1-乙基溴化吡啶的絡(luò)合反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將二氧化蹄溶解于濃度為2M的溴化氫水溶液中,然后將1-乙基溴化吡啶也溶于2M的溴化氫水溶液中。將1-乙基溴化吡啶的水溶液緩慢地加入到上述二氧化蹄溶液中。將所得的反應(yīng)混合物加熱至70度,并將其在該溫度下攪拌反應(yīng)大約半個(gè)小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度,反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以揮發(fā)性溶劑,所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] 秦天靈,田鵬,張洪波,等.溴化N-乙基吡啶制備和溶解性的研究[J].沈陽(yáng)師范大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)版,2012,30:3.
[2] Usoltsev, Andrey N.; et al, Polyhedron 2018,151,498-502.