2,4-二甲基咪唑,英文名為2,4-Dimethylimidazole,常溫常壓下為黃色至橙色固體,具有顯著的堿性可與常見的酸性物質發(fā)生酸堿中和反應。2,4-二甲基咪唑是一種咪唑衍生物,具有咪唑類物質的通用理化性質,主要用作有機化學領域中的縛酸劑和高分子材料聚氨酯的封閉劑,在高分子化學基礎研究領域中有一定的應用。
理化性質
2,4-二甲基咪唑結構中的咪唑單元上的氮原子具有顯著的親核性,它可在堿性條件下對缺電子的芳烴和烷基鹵代物等發(fā)生親核取代反應得到相應的N-烷基化的咪唑衍生物。
圖1 2,4-二甲基咪唑的親核取代反應
將2,4-二甲基咪唑(0.15 mmol, 1.2 eq)、(雜)芳酰氯(0.12 mmol, 1 eq)、Cs2CO3(0.24 mmol, 2 eq)和金屬銅和卡賓配體的絡合物(0.0012 mmol, 1 mol%)加入配有磁攪拌棒的干燥管中。然后往上述反應混合物中緩慢地加入0.4 mL DMF,在60°C下攪拌5小時,然后往其中緩慢地加入2ml二氯甲烷并用水(3 × 2ml)清洗有機溶液。分離出有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理,將所得的剩余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
制備聚氨酯
有研究人員以聚酯二元醇和二苯基甲烷二異氰酸酯為原料,首先合成聚氨酯(PUR)預聚體,然后以2,4-二甲基咪唑為封閉劑,在催化劑二月桂酸二丁基錫的催化下制得封閉型聚氨酯(BPUR)。研究人員利用傅立葉變換紅外光譜(FTIR)儀和差示掃描量熱(DSC)儀分別檢測封閉結果和解封溫度,并對BPUR進行基本性能檢測,比較固化劑種類,固化溫度,封閉率對BPUR拉伸性能的影響。FTIR譜圖顯示2,4-二甲基咪唑對合成的PUR預聚體封閉成功,DSC曲線顯示,BPUR的解封溫度為100.7℃,BPUR的儲存穩(wěn)定性良好,常溫下暴露在空氣中可以存放60天以上,基本滿足工業(yè)存儲和生產(chǎn)操作應用。[2]
參考文獻
[1] Liu, Guiyan; et al, Tetrahedron (2025), 172, 134449.
[2] 吳瓊、彭進、鄒文俊、宋旭東、苗寫.2,4–二甲基咪唑封閉聚氨酯制備及性能[J].工程塑料應用, 2020, 48:6.