介紹

4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯的分子式為C9H9BrO2，外觀為白色固體。

圖一 4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯

合成應(yīng)用

通過(guò)微波合成，將0.66 g 4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯（2.9 mmol）、0.71 g 3-甲基-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基）苯甲酸乙酯（2.6 mmol）、1.16 g碳酸鉀（8.4 mmol）和0.155 g四（三苯基膦）鈀（0）（0.13 mmol）加入20 mL生物管理微波瓶中，進(jìn)行鈴木-宮浦交叉偶聯(lián)反應(yīng)。在Schlenk管線上進(jìn)行了三個(gè)循環(huán)的N2吹掃（5分鐘）和抽空（5分鐘。用注射器加入18 mL二惡烷和2.6 mL水，用氮?dú)夤呐莼旌衔?5分鐘，然后在微波反應(yīng)器中在150°C下加熱6小時(shí)，同時(shí)攪拌。該合成再重復(fù)12次，共13份。微波合成后，將所有13個(gè)等分試樣合并，并在減壓下濃縮。將剩余物質(zhì)溶解在二氯甲烷（DCM）和水的混合物中，并通過(guò)硅藻土過(guò)濾。隨后，用DCM進(jìn)行了四次水提取。收集DCM層，合并，用MgSO4干燥，然后過(guò)濾并減壓濃縮，直至觀察到粉紅色固體。通過(guò)色譜法（SiO2，己烷：乙酸乙酯的比例為19:1）純化固體，得到淡粉色固體。然后將固體溶解在氯仿中，在70°C下用活性炭回流2.5小時(shí)。然后將混合物通過(guò)硅藻土過(guò)濾并濃縮，得到白色固體DMBP OMe（7.3g，71%）[1]。

圖二 4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯的合成應(yīng)用

將4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯（ABCR AV19078；15克；65.48毫摩爾；1當(dāng)量）、鄰甲苯基硼酸（Aldrich 393606；10.68克；78.5毫摩爾；1.2當(dāng)量）、碳酸鉀（45.25克，327.4毫摩爾，5當(dāng)量）和四（三苯基膦）鈀（0）（3.78克；3.27毫摩爾；0.05當(dāng)量）在甲苯（200毫升）和水（200毫升。使所得混合物恢復(fù)到室溫，分離兩相。真空濃縮有機(jī)層，通過(guò)柱色譜法（c-己烷）純化，得到標(biāo)題化合物（15g，95%），為白色固體2,2'-二甲基-1,1'-聯(lián)苯-4-羧酸甲酯[2]。

圖三 4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯的合成應(yīng)用2

參考文獻(xiàn)

[1]L. S H ,Saumil C ,Ryther A , et al.Discovery of spontaneous de-interpenetration through charged point-point repulsions[J].Chem,2022,8(1):225-242.

[2]MONTAGNE ,Cyril,QUATTROPANI , et al.OXADIAZOLE DIARYL COMPOUNDS[P].EP2008063185,2009-04-09.