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2-氯-3-二氟甲氧基吡啶的應(yīng)用與研究

2025/1/17 14:14:38 作者:風華

簡述

2-氯-3-二氟甲氧基吡啶(2-chloro-3-(difluoroMethoxy)pyridine)整體結(jié)構(gòu)中含有氯、氟兩種鹵素原子,氯原子直接連接在吡啶環(huán)上,分子式為C6H4ClF2NO,分子量為179.5519。以2-氯-3-羥基吡啶和二氟氯乙酸鈉為原料可以合成2-氯-3-二氟甲氧基吡啶[1]。

2-氯-3-二氟甲氧基吡啶.png

常溫常壓下,2-氯-3-二氟甲氧基吡啶表現(xiàn)為白色晶體狀粉末,可以穩(wěn)定存在。其他物理數(shù)據(jù)包括:密度:1.4±0.1 g/cm3;沸點:205.8±35.0 ℃ at 760 mmHg;折射率:1.469;閃光點:78.3±25.9 ℃。

應(yīng)用

從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度分析2-氯-3-二氟甲氧基吡啶,它同時具有吡啶環(huán)與二氟甲氧基基團。其中,二氟甲氧基類化合物是一類重要的含氟中間體,可以在保留氟原子的偽擬效應(yīng)、阻礙效應(yīng)、電子效應(yīng)和滲透效應(yīng)的特質(zhì)的同時,提高化合物的生物活性,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶等行業(yè)。在藥物分子中導入二氟甲氧基官能團,可以有效提高分子的親脂性和生物活性,從而增強藥效[2-3]。從人們發(fā)現(xiàn)煙草浸出液中含有天然的吡啶成分,且這種成分可以作為殺蟲劑使用到現(xiàn)在已經(jīng)過去幾十年時間,20世紀50年代左右含吡啶類農(nóng)藥大量出現(xiàn),此后含吡啶農(nóng)藥合成進入到全速發(fā)展的時期[4]。目前,含吡啶化合物農(nóng)藥中間體的開發(fā)已經(jīng)成為了研究的熱點之一。綜合上述研究,可以從醫(yī)藥、農(nóng)藥兩方面進行相應(yīng)的開發(fā)研究。

此外,有機合成領(lǐng)域,以KOH為堿,DMSO為溶劑,在空氣中,溫度為50℃的條件下,多鹵代吡啶(如2-氯-3-二氟甲氧基吡啶)和苯酚類化合物反應(yīng)可以形成相應(yīng)的醚類化合物。該反應(yīng)具有很好的收率以及區(qū)域選擇性,是一種有效構(gòu)建C-O鍵的方法。以K2CO3為堿,DMSO和H2O為溶劑,在空氣中,室溫下,鹵代吡啶(如2-氯-3-二氟甲氧基吡啶)和苯硫酚類化合物反應(yīng)能形成相應(yīng)的的吡啶硫醚化合物,該反應(yīng)也具有很好的收率以及區(qū)域選擇性,是一種有效構(gòu)建C-S鍵的方法[5]。

有關(guān)研究

2-氯-3-二氟甲氧基吡啶不僅含有鹵素原子,同時具有吡啶結(jié)構(gòu),對人體與物質(zhì)具有較大的毒理危害。氯代吡啶類除草劑的大量生產(chǎn)及在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和生活中的廣泛應(yīng)用,使其在廢水,飲用水等環(huán)境中被不斷檢出,對生態(tài)環(huán)境和人類健康造成潛在危害。氯代吡啶類農(nóng)藥殘留及其高效去除與轉(zhuǎn)化技術(shù),是水環(huán)境污染控制研究的熱點和難點。從結(jié)構(gòu)上看,碳氯鍵斷裂是實現(xiàn)氯代吡啶類化合物降解的關(guān)鍵所在。在現(xiàn)有技術(shù)中,吸附法仍面臨新型吸附材料研發(fā),吸附劑再生等問題。高級氧化技術(shù)污染物礦化率高,但氧化效率低,運營成本高。催化氫化法定向選擇催化降解污染物,但存在污染物降解不完全的問題。生物處理技術(shù)經(jīng)濟有效,但對污染物的去除轉(zhuǎn)化率仍有待提高。由于氯代吡啶類污染物(如2-氯-3-二氟甲氧基吡啶)的難降解特性及各工藝的局限性,單一的處理技術(shù)難以實現(xiàn)污染物礦化,多種處理方法聯(lián)用是實現(xiàn)污染物高效去除的可行策略[6]。

參考文獻

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[5]鮑建設(shè),張斌,姚武冰.多鹵代吡啶選擇性合成醚類的反應(yīng)[J].廣州化工,2020,48(05):42-45+51.

[6]孫素云,李寶磊,孔德勇,等.氯代吡啶類污染物吸附與轉(zhuǎn)化技術(shù)研究進展及挑戰(zhàn)[J].環(huán)境工程, 2022, 40(5):227-236.DOI:10.13205/j.hjgc.202205032.

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