概述
4-氯噻吩-2-甲酸（4-Chlorothiophene-2-carboxylic acid）又名4-氯-2-噻吩羧酸，是一種分子式為C5H3ClO2S，分子量為162.5941的化學(xué)物質(zhì)。純凈的4-氯噻吩-2-甲酸表現(xiàn)為白色固體粉末，可溶于甲醇、二甲亞砜等有機(jī)溶劑。關(guān)于該物質(zhì)的物理性質(zhì)，部分?jǐn)?shù)據(jù)如下：密度：1.573 g/cm3；沸點(diǎn)：297.99 ℃；閃點(diǎn)：134.02 ℃。
合成研究
以噻吩-2-羰基衍生物為原料，與三氯異氰尿酸和三氯化鋁進(jìn)行反應(yīng)，分液，濃縮得4-氯噻吩-2-羰基衍生物。本發(fā)明為一步反應(yīng)，收率不低于80%，提高收率的同時(shí)減少生產(chǎn)工序，降低成本。所用原料和試劑易得，反應(yīng)條件溫和，后處理及純化易于操作，可以大規(guī)模生產(chǎn)[1]。根據(jù)一般有機(jī)化學(xué)原理，羰基可以通過(guò)氧化劑的作用轉(zhuǎn)化為羧基，即可得到4-氯噻吩-2-甲酸。
應(yīng)用
4-氯噻吩-2-甲酸結(jié)構(gòu)中含有硫雜環(huán)以及氯原子，實(shí)驗(yàn)探究具有平面環(huán)狀共軛體系的硫雜環(huán)化合物噻吩羧酸在金表面的自組裝單分子膜及其修飾金電極的電化學(xué)行為。以Fe(CN)4-6/3-為"探針"離子，用循環(huán)伏安法對(duì)自組裝膜的形成，電極界面電容及其組裝機(jī)理進(jìn)行了研究。結(jié)果是噻吩羧酸在Au上的覆蓋度約為95%，金電極的界面微分充電電容由修飾前的O.294μF/m2下降到0.1研μF/cm2，由此可見噻吩羧酸在金表面形成了致密的單分子膜[2]。由該研究可以得出，4-氯噻吩-2-甲酸具有電化學(xué)應(yīng)用潛力。
此外，在材料化學(xué)領(lǐng)域，4-氯噻吩-2-甲酸等雜環(huán)化合物是常見的配體選擇。例如，發(fā)光金屬有機(jī)骨架材料是一類具有豐富發(fā)光位點(diǎn)及優(yōu)異發(fā)光性能的多孔材料，可用于熒光傳感識(shí)別環(huán)境污染物和生理溫度。以噻吩雙羧酸類物質(zhì)螯合稀土元素得到系列稀土金屬有機(jī)框架與過(guò)渡金屬有機(jī)骨架。實(shí)驗(yàn)研究表明，部分稀土化合物是性質(zhì)優(yōu)良的白光發(fā)射材料[3]。以此為實(shí)驗(yàn)?zāi)０?，可進(jìn)一步探究4-氯噻吩-2-甲酸配位金屬化合物光學(xué)性質(zhì)。
參考文獻(xiàn)
[1]陳華,酈榮浩,康治軍.一種4-氯噻吩-2-羰基衍生物的合成方法:CN201811333087.9[P].CN109369611A.
[2]張俊苓,鄭文杰,楊芳,等.噻吩羧酸在金表面的自組裝膜及其電化學(xué)性質(zhì)[J].暨南大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)與醫(yī)學(xué)版, 2004, 25(5):4.DOI:CNKI:SUN:JNDX.0.2004-05-017.
[3]張奉孝.基于噻吩羧酸類配體MOFs的合成及其性能研究[D].天津工業(yè)大學(xué),2020.