概述

3,4-二氟苯酚（3,4-Difluorophenol）的分子式為C6H4F2O，分子量130.092，常溫常壓下性狀為白色至淡黃色晶體。3,4-二氟苯酚的部分物性數(shù)據(jù)如下：相對(duì)密度：1.351 g/cm3；熔點(diǎn)：34-38 ℃(lit.)；沸點(diǎn)：85 ℃ at 20 mm Hg(lit.)；閃點(diǎn)：136 °F；折射率：1.495；蒸汽壓：0.53mmHg at 25 ℃。

應(yīng)用

（1）制備3,4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物。具體化合物的合成是在3,4-二氟苯酚的苯環(huán)側(cè)向上引入甲氧基，由于該類基團(tuán)空間體積較小，電偶距不大并且平均偶極方向在分子長(zhǎng)軸方向，所以不僅有利于增大化合物分子在分子長(zhǎng)軸方向的介電各向異性，還能夠降低熔點(diǎn)。上述制備方法簡(jiǎn)單，在液晶顯示，尤其是寬溫，低閥值液晶顯示領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景[1]。

（2）制備3,4-二氟苯甲醚。將化合物3,4-二氟苯酚中溶解于乙腈，稱取碳酸鉀，滴加碘甲烷，室溫反應(yīng)過夜，次日點(diǎn)板發(fā)現(xiàn)原料反應(yīng)完全。將反應(yīng)液倒入水中，充分?jǐn)嚢瑁瑢⑾聦佑袡C(jī)相分液，在加入二氯甲烷和水，充分洗滌，分液，再水洗兩次，有機(jī)相分液，干燥，常壓蒸餾。將產(chǎn)品與二氯甲烷和殘存的乙腈共沸，從60℃開始真空泵減壓蒸餾，溫度升至120℃蒸出無(wú)色透明液體，得到化合物3,4-二氟苯甲醚[2]。

有關(guān)研究

以3,4-二氟苯酚為原料，與乙酰氯反應(yīng)成酯以保護(hù)酚羥基，以丁酰氯為酰化劑進(jìn)行傅-克?；磻?yīng)，脫保護(hù)得4,5-二氟-2-羥基苯丁酮。以菌絲生長(zhǎng)速率法測(cè)定該化合物抑菌活性，以瓊脂混藥法測(cè)除草活性。結(jié)果表明，以無(wú)水三氯化鋁為催化劑，實(shí)施丁?；^程中可直接得到目標(biāo)化合物，反應(yīng)的總收率為67.07%；對(duì)蘋果腐爛病菌，白菜灰霉病菌，柑橘炭疽病菌的EC50值分別為74.37，100.18，102.77mg/L；質(zhì)量濃度為200mg/L時(shí)，對(duì)生菜，稗草，反枝莧的根與莖的抑制率均達(dá)到60%以上。故可得出結(jié)論，以3,4-二氟苯酚為原料進(jìn)行酚羥基酯化保護(hù)，然后以無(wú)水三氯化鋁為催化劑與正丁酰氯反應(yīng)不需另外的脫保護(hù)過程來制備4,5-二氟-2-羥基苯丁酮是一條高效路線，且目標(biāo)化合物具有較好的抑菌和除草活性[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]唐洪,梁曉,張偉,等.3,4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物及其制備方法與應(yīng)用:CN200510077055.3[P].CN1709855A.

[2]史鳳麗.3,4-二氟苯甲醚的制備方法:CN201410514897.X[P].CN105523904A.

[3]辛風(fēng)麗,杜春華,成光輝.4,5-二氟-2-羥基苯丁酮的合成及生物活性測(cè)定[J].農(nóng)藥, 2013, 52(6):3.DOI:CNKI:SUN:NYZZ.0.2013-06-005.