簡介

Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯呈現(xiàn)為白色粉末狀，分子式為C14H25NO6，分子量為303.35，其是一種重要的有機分子。在室溫下該分子表現(xiàn)出較好的化學(xué)穩(wěn)定性和反應(yīng)活性。Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯屬于谷氨酸衍生物，結(jié)構(gòu)中包含叔丁酯基團（-OC(CH3)3）和N-叔丁氧羰基（-NH-COOC(CH3)3）。其可以發(fā)生多種有機反應(yīng)，主要在有機領(lǐng)域和藥物化學(xué)中被用作中間體和反應(yīng)物。它的合成方法也備受關(guān)注。

Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯的性狀

合成方法

方法一：將Pd/C（25 mg，0.025 mmol）加入N-（二苯亞甲基）-L-谷氨酸1-（1,1-二甲基乙基）5-芐酯（229 mg）的THF（3 mL）溶液中。在氫氣和大氣壓下攪拌混合物20小時。通過硅藻土過濾去除催化劑。用甲醇清洗殘留物。蒸發(fā)溶劑。通過沖洗柱色譜法（硅膠，30至50%EtOAc的己烷溶液）純化殘余物得到標題化合物Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯[1]。

方法二：將反應(yīng)物（1.3 g，4.1 mmol）的丙酮（15 mL）溶液冷卻至-2°C。加入NaOH（0.49 g，12.3 mmol）的水（2 mL）溶液。在-2°C下攪拌反應(yīng)混合物1.5小時，用水（70 mL）稀釋，用苯洗滌。用檸檬酸將水層酸化至pH≈4，用AcOEt（4×25 mL）提取產(chǎn)物。用水洗滌提取物，用硫酸鎂干燥，減壓濃縮。在氯仿-甲醇中，通過硅膠快速色譜法純化殘留物得到標題化合物Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯[2]。

方法三：將上步驟制備的中間體（1.3g，3.20mmol）和10%Pd/C（0.5g）的乙醇（150ml）溶液在H2（氣球）下在室溫下攪拌4小時，之后LCMS顯示反應(yīng)完成。將反應(yīng)混合物通過硅藻土墊過濾，用乙醇（20ml）洗滌，真空濃縮，得到白色固體。為了去除殘留的乙醇，將固體溶解在甲苯/THF混合物（5/1）（20ml）中，真空濃縮得到標題化合物Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯[3]。

參考文獻

[1]Chroma Therapeutics Ltd. Preparation of amino acid derivatives for enzyme and receptor modulation. World Intellectual Property Organization, WO2006117567 A2 2006-11-09.

[2]Ohshima, Takashi; et al. Enantioselective Syntheses of Aeruginosin 298-A and Its Analogues Using a Catalytic Asymmetric Phase-Transfer Reaction and Epoxidation. Journal of the American Chemical Society (2003), 125(37), 11206-11207.

[3]Gruzdev, D. A.; et al. Synthesis of novel carboranyl derivatives of α-amino acids. Russian Chemical Bulletin (2010), 59(1), 110-115.