簡介

4-戊炔-1-醇的化學(xué)名為4-Pentyn-1-ol，分子式為C5H8O，分子量為84.12。在室溫下4-戊炔-1-醇為透明到淡黃色的液體。其分子結(jié)構(gòu)中含有較強(qiáng)的羥基官能團(tuán)和不飽和的炔烴鍵，化學(xué)性質(zhì)較為活潑。因此該分子展現(xiàn)出較高的反應(yīng)活性。多作為有機(jī)反應(yīng)中的中間體，為有機(jī)和藥化領(lǐng)域提供更多的衍生物。

將四氫糠氯與氨基鈉在液氨和有機(jī)溶劑下反應(yīng)制得目標(biāo)化合物4戊炔1醇；本合成方法中使用混合溶劑的方案，既解決了氨基鈉的溶解性問題，大大降低了液氨的使用量，又解決了純液氨條件下后處理大量固體存在，攪拌困難等操作難題;本發(fā)明所得產(chǎn)品純度大于98%，收率大于75%；原料四氫糠氯可以自制，成本較低，而氨基鈉市場上有大量供應(yīng)，價格便宜,適合工業(yè)化規(guī)模生產(chǎn)[1]。

4-戊炔-1-醇的性狀

制備方法

方法一：在氬氣流下，在20mL Schlenk管中加入ace[CpRu（CH3CN）3]PF6（1.6mg，3.7μmol）和甲醇（0.33mL）。向混合物中加入100 mM喹哪啶酸甲醇溶液（0.037 mL，3.7μmol）。在24°C下靜置30分鐘后，將紅棕色溶液轉(zhuǎn)移到裝有楊氏龍頭的20 mL Schlenk管中，該龍頭含有烯丙基4-戊基醚（1.9 mmol）和甲醇（3.0 mL）。在30°C下攪拌黃色溶液3小時。通過GC分析確定產(chǎn)品。減壓濃縮反應(yīng)混合物。通過硅膠色譜法純化產(chǎn)物（AP 300，15g；洗脫劑，7:3己烷-乙酸乙酯）得到標(biāo)題化合物4-戊炔-1-醇[2]。

方法二：向NaNH2（90%分散于礦物油中，108g，2.48mol）的液態(tài)NH3（Ca.1L）溶液中滴加2-氯甲基四氫呋喃（34100g，0.829mol）的Et2O（50mL）溶液。將所得溶液在-33℃下攪拌6小時。通過加入飽和氯化銨水溶液（500 mL）淬滅反應(yīng)，并使氨蒸發(fā)過夜。使用Et2O（3 x 500 mL）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)層并洗滌（鹽水），干燥（Na2SO4）并蒸發(fā)。在隨后的甲基化步驟中，使用原油36（70.35g，0.83mol）而無需進(jìn)一步純化得到標(biāo)題化合物4-戊炔-1-醇[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]宋興昌,鄒遠(yuǎn)林,劉足和,等.一種4-戊炔-1-醇的合成方法:CN202111036802.4[P].CN202111036802.4[2024-12-31].

[2]University of Pittsburgh. Fluorous tagging compounds and methods of use thereof. United States, US6673539 B1 2004-01-06.

[3]University of Pittsburgh. Fluorous tagging compounds and methods of use thereof. United States, US6673539 B1 2004-01-06.