4-戊炔-1-醇，英文名4-Pentyn-1-ol，常溫常壓下為透明至淡黃色液體，可溶于水和常見的有機溶劑，化學(xué)性質(zhì)較為活潑。4-戊炔-1-醇屬于炔醇類化合物，在有機合成化學(xué)中可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成，例如它是大麻素CB1受體激動劑的關(guān)鍵合成原料。此外，該物質(zhì)常在開環(huán)聚合反應(yīng)中用作引發(fā)劑。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

4-戊炔-1-醇分子中含有極性較強的羥基官能團，但由于其分子結(jié)構(gòu)中還含有不飽和炔烴鍵，相對于其他羥基化合物，其極性較低。4-戊炔-1-醇的炔烴鍵和羥基官能團都具有較強的反應(yīng)性，可以發(fā)生多種有機反應(yīng)，例如加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。

應(yīng)用

4-戊炔-1-醇多用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，其結(jié)構(gòu)中的炔烴和羥基都是高化學(xué)反應(yīng)活性的官能團，可參與多種有機化學(xué)轉(zhuǎn)化；例如末端炔烴可以在鈀和銅催化劑的作用下和芳基鹵化物進行sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)。[1]

圖1 4-戊炔-1-醇的應(yīng)用

將N-羥基鄰苯二甲酰亞胺（1.3當量）和三苯基膦（1.5當量）加入真空干燥的Schlenk反應(yīng)燒瓶中，然后在氬氣氛圍下將其溶解于干燥的四氫呋喃里（0.25M）。通過注射器向上述反應(yīng)混合物中加入相應(yīng)的4-戊炔-1-醇（1.0當量）。將所得的反應(yīng)混合物冷卻至0℃，然后將偶氮二甲酸二異丙酯（1.5當量）的四氫呋喃溶液在0℃下加入上述混合物中，注意滴加時間需要超過30分鐘。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在減壓下進行濃縮以除去所有揮發(fā)物。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化，即可得到目標產(chǎn)物。[2]

參考文獻

[1] Lu, Hongjian; Angewandte Chemie, International Edition (2014), 53(27), 7028-7032

[2] Lerchen, Andreas; et al Chemistry - A European Journal (2017), 23(50), 12149-12152