N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸是一種氨基酸類物質(zhì)，常用的英文縮寫為FMOC-DAB(BOC)-OH，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它不溶于水和常見的有機溶劑，但是在甲醇中有一定的溶解性。N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸可由N2-芴甲氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸和二碳酸二叔丁酯通過縮合反應制備得到，該物質(zhì)主要用作生物合成原料，在生物化學基礎化學研究領域中有一定的應用。

理化性質(zhì)

N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸的化學結構中含有多個化學反應位點，其結構中的羧基單元可在堿性條件下和和常見的親核試劑例如烯丙基溴，碘甲烷等發(fā)生親核取代反應得到相應的酯類衍生物。N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸也可在縮合劑的作用下和有機胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應得到相應的酰胺衍生物。

制備方法

圖1 N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸50g與700 ml丙酮：水= 1: 1(v/v)進行混合，然后在0-10°C下往上述反應混合物中緩慢地加入二碳酸二叔丁酯，所得的反應混合物在反應4小時后使用0.5 N NaOH調(diào)節(jié)反應體系的pH至 7.5-8，通過萃取分離，濃縮蒸發(fā)即可得到目標產(chǎn)物分子N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸，其收率86.62%。[1] 

縮合反應

在一個干燥的反應器中將N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸（3.9g, 8.8mmol）分散于含有NaHCO3（0.7g, 8.8mmol, 1 eq）的蒸餾水（18ml）中。然后往上述反應混合物中緩慢地加入烯丙基溴（4ml,46.4mmol, 5.3 eq）溶解于16 ml 的二氯甲烷。該反應在室溫下保持低攪拌過夜。隨后加入90毫升蒸餾水，然后轉(zhuǎn)移到分離漏斗中。水相用100ml DCM萃取3次，合并后的DCM層用50ml鹽水洗滌2次。在無水硫酸銨上干燥，去除DCM后用硅膠色譜法（EA:PE=1:4）純化即可得到酯化的衍生物，收率為83% （3.5g）。[2]

參考文獻

[1] Thurieau; Janiak; European Journal of Medicinal Chemistry, 1995,30,115–122.

[2] Xu, Wei-Liang; Tetrahedron Letters, 2015,56,4796–4799.