2-甲基環(huán)己醇，英文名為2-Methylcyclohexanol，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有淡淡的椰子油味和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，該物質(zhì)在水中的溶解性差但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的乙醚。2-甲基環(huán)己醇是一種烷基醇類物質(zhì)，在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)原料，在精細(xì)化工生產(chǎn)領(lǐng)域中該物質(zhì)可用作紡織助劑和抗氧劑。

理化性質(zhì)

2-甲基環(huán)己醇是一種烷基醇類物質(zhì)，它的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的醇羥基單元，它可在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的氧負(fù)離子，進(jìn)而可與烷基鹵代物等發(fā)生親核取代反應(yīng)。2-甲基環(huán)己醇可在四溴化碳和三苯基膦的作用下發(fā)生溴化反應(yīng)得到相應(yīng)的脫羥基溴化的衍生物。

制備方法

有專利報(bào)道了一種鄰甲酚催化加氫制備2-甲基環(huán)己醇的方法，具體合成操作為以鄰甲酚和氫氣為原料，在釕基催化劑的作用下，鄰甲酚與氫氣在加熱下于加氫反應(yīng)器內(nèi)反應(yīng)，生成2-甲基環(huán)己醇，所述釕基催化劑為負(fù)載型催化劑，以金屬釕為活性組分，以復(fù)合金屬氧化物為載體，反應(yīng)體系中不添加溶劑。[1]

氧化反應(yīng)

2-甲基環(huán)己醇結(jié)構(gòu)中的醇羥基單元可在適當(dāng)?shù)难趸瘎┳饔孟掳l(fā)生氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的酮類衍生物。

圖1 2-甲基環(huán)己醇的氧化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將過氧叔丁醇 （0.075 mmol）加入到2-甲基環(huán)己醇（0.05 mmol）、鐵催化劑（1.0 103 mmol）、咪唑（0.01 mmol）、NHPI （0.02 mmol）和溶劑(CH3CN；1毫升)。將所得的反應(yīng)混合物在50°C下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。采用氣相色譜/質(zhì)譜分析反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，在真空下將反應(yīng)混合物進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，用乙酸乙酯萃取所得的剩余物。提取液用飽和NaHCO3水溶液和鹽水洗滌，所得的有機(jī)層在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，在減壓下濃縮得到的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 秦麗珍.一種鄰甲酚催化加氫制備2甲基環(huán)己醇的方法:CN201710034244.5[P].

[2]  Bae, Jeong Mi; Lee, Inorganica Chimica Acta, 2016,451,8-15.