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手性試劑(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷的應(yīng)用

2024/12/19 9:20:58 作者:谷雨

(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷為白色或奶油色固體,可高立體選擇性、高收率的還原酮,廣泛應(yīng)用于前手性酮的不對(duì)稱還原反應(yīng),還適用于手性合成α-羥基酸、α-氨基酸、C2對(duì)稱二茂鐵二醇、炔丙基乙醇。

(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷

基本信息

CAS號(hào) 112022-83-0

分子式 C18H20BNO

分子量 277.17

熔點(diǎn) 85-95℃

相對(duì)密度 0.95 g/mL 在 25 °C

熔點(diǎn) 85-95 °C(lit.)

起始沸點(diǎn)和沸程111 °C

密度 0.95 g/mL at 25 °C

折射率 68° (C=1, MeOH)

閃點(diǎn) 40 °F

優(yōu)點(diǎn)

1)容易制備;2)對(duì)空氣和水相對(duì)較穩(wěn)定;3)反應(yīng)時(shí)間短;4)立體選擇性高;5)收 率高;6)易于回收;7)易于預(yù)測(cè)產(chǎn)物絕對(duì)構(gòu)型。

應(yīng)用

(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷可以實(shí)現(xiàn)高化學(xué)產(chǎn)率、高光學(xué)產(chǎn)率的還原,被廣泛應(yīng)用于光學(xué)活性的藥物中間體或天然產(chǎn)物全合成過(guò)程中。

(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷可催化苯乙酮類似物(特別是苯環(huán)上帶吸電子基的底物)、芳雜酮、α,β-烯酮,α,β-炔酮或大位阻的脂肪酮與BH3的還原反應(yīng),收率和ee值均較高。

注意事項(xiàng)

(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷儲(chǔ)存時(shí)需遠(yuǎn)離熱源,火花,火焰。避免與強(qiáng)氧化劑接觸。

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