簡介

在不對(duì)稱合成中，(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷的不對(duì)稱還原是不對(duì)稱合成最基本的反應(yīng)之一，而且由(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷的不對(duì)稱還原得到的光學(xué)活性衍生物又是許多藥物及有機(jī)合成的重要原料。雖然已有大量的文章報(bào)道用生物學(xué)的方法(如用酶或微生物)將其還原成手性醇，但其固有的弱點(diǎn)限制了其廣泛應(yīng)用。(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷是手性氨基酸配體與硼烷-乙醚形成的絡(luò)合物，是一類沒有過渡金屬參與的新型催化劑。由于高選擇性，高穩(wěn)定性及溶解性好等優(yōu)點(diǎn)，其衍生物惡唑硼烷常被稱為“化學(xué)酶”。(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷的結(jié)構(gòu)隨著取代基得位置和結(jié)構(gòu)的不同而有所差異。因此，其在惡唑硼烷類藥物的合成上發(fā)揮著重要作用。(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷在藥物合成中的應(yīng)用將具有重要的參考價(jià)值和實(shí)際意義[1]。

制備

圖1 (R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷的合成路線

將5 ml甲苯和11μl甲磺酸置于氮?dú)夥障碌乃念i燒瓶中。在室溫下向懸浮液中加入3.8ml原甲酸三甲酯，得到澄清的溶液。用5毫升甲苯?jīng)_洗漏斗。在室溫下將4.2克（R）-二苯基苯酚在10毫升甲苯中的溶液加入上述介質(zhì)中。用1ml甲苯?jīng)_洗漏斗。加入10毫升無水甲苯。將該混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。25ml溶劑在大氣壓下蒸餾，得到標(biāo)題化合物(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷。合成路線如圖1所示[2]。

儲(chǔ)存方法

(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種，熱源。庫溫不超過30℃，相對(duì)濕度不超過80%。(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲(chǔ)。生產(chǎn)現(xiàn)場(chǎng)需通風(fēng)良好，操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具，皮膚可涂擦一些保護(hù)性軟膏。

參考文獻(xiàn)

[1] 傅亞,曹強(qiáng),徐溢,賈云,劉火安,陳芳.噁唑硼烷類的催化機(jī)理研究及應(yīng)用進(jìn)展[J].世界科技研究與發(fā)展,2006(06):47-50.

[2] Burgos, Alain; Frein, Stephane. Process for the preparation of 1,3,2-oxazaborolidine compounds. United States, US20080139851 A1 2008-06-12.