氟原子具有最大的電負(fù)性和較小的原子半徑,在分子中引入氟原子或者含氟砌塊往往能夠改變有機(jī)分子的物理性質(zhì),所以含氟類化合物如氟化試劑在醫(yī)藥,農(nóng)藥和材料等領(lǐng)域內(nèi)越來(lái)越收到重視。
氟化反應(yīng)主要有親電氟化和親核氟化這兩種。目前為止最為經(jīng)濟(jì)有效的親電氟化方法是采用氟氣氟化,但是氟氣的反應(yīng)活性極大,又有很強(qiáng)的腐蝕性,對(duì)裝置的要求較高。一些含有氟氧鍵的化合物也有很強(qiáng)的氟化能力,如CH3OF、CsSO3OF等,它們比較溫和,應(yīng)用更加廣泛,其中最有代表性的有二苯磺?;?NFSI)、Selectfluor、二氟化氙(XeF2)。
四丁基氟化銨類氟化試劑
四丁基氟化銨是一種季銨鹽,這種化合物的三水合物或其四氫呋喃溶液屬于商業(yè)市售試劑。
在實(shí)驗(yàn)室中,四丁基氟化氨的四氫呋喃溶液形式如四丁基氟化銨, 1.0 M 四氫呋喃溶液, 約含5% 水、四丁基氟化銨(約1mol/L的四氫呋喃溶液)等試劑常常用作有機(jī)可溶性的氟離子,用其脫除硅醚保護(hù)基。它們還可用于相轉(zhuǎn)移催化劑。通過(guò)加熱,此類化合物還可以發(fā)生N-烷基化反應(yīng)。
常用氟化試劑
實(shí)驗(yàn)室常用的氟化試劑:
氟化試劑 |
產(chǎn)品名稱 |
1 | 四丁基氟化銨, 1.0 M 四氫呋喃溶液, 約含5% 水 |
2 | 四丁基氟化銨(約1mol/L的四氫呋喃溶液) |
3 | 四正丁基氟化銨, 1M THF溶液 |
4 | 四正丁基氟化銨, 75% w/w 水溶液 |
作用
將氟原子引入到有機(jī)分子中,在藥物化學(xué)、化學(xué)生物學(xué)和藥物發(fā)現(xiàn)中可以起到調(diào)節(jié)pKa、調(diào)節(jié)親脂性、選擇性阻斷氧化代謝等作用。因此,化學(xué)家們開發(fā)了許多氟化方法來(lái)合成它們。