介紹

四甲基碘化銨的分子式為C4H12IN，外觀為白色結(jié)晶性粉末。

圖一 四甲基碘化銨

合成

稱取4.80g五水合氫氧化四甲基銨，溶于8.0ml水中。在10°C下，首先向溶液中加入1.0 ml甲酸。反應(yīng)在25°C下放置10小時(shí)。隨后，加入3.36g碘。將混合物在70°C下攪拌12小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻至25°C。然后，通過過濾收集作為產(chǎn)物的晶體，用乙醚洗滌，并在50°C下風(fēng)干，得到5.01g 四甲基碘化銨（94%收率）[1]。

圖二 四甲基碘化銨的合成

應(yīng)用

四甲基碘化銨在有機(jī)合成中，常用作相轉(zhuǎn)移催化劑，特別是在涉及鹵素交換的反應(yīng)中，也可以作為碘的來源和合成其他有機(jī)化合物的中間體。

向攪拌的2，4，6-三（氟磺?；┍椒樱?，2.0 g，5.88 mmol）的H2O（120 mL）溶液中加入相應(yīng)的四甲基碘化銨或氫氧化物（6.17 mmol）的水或甲醇（60 mL）溶液。濾出形成的沉淀，用水洗滌，得到2,4,6-三（氟磺?；┍椒铀耐榛@[2]。

圖三 四甲基碘化銨的應(yīng)用

用溶解在50mL水中的0.836g NH4VO3（7.20mmol）、0.656g甘露醇（3.60mmol）和0.668g 四甲基碘化銨（4.80mmol）進(jìn)行反應(yīng)。將混合物在回流下煮沸24小時(shí)，得到深綠色溶液，冷卻后保持在4°C。三周后，過濾出V18I的深綠色晶體，用冷水和乙醇徹底洗滌，并在真空下干燥，得到0.611g產(chǎn)物（基于NH4VO3的69%收率）。V18I可溶于水，不溶于極性和非極性有機(jī)溶劑。C24H90I2N8O47V18計(jì)算元素分析含量：C 11.94；H 3.76；N 4.64；V 37.99%；I 10.52%。發(fā)現(xiàn)：C 11.85；H 3.47；N 4.27；V 37.73%：I 10.24%。對(duì)于從獨(dú)立制劑中分離出的不同批次的產(chǎn)品，可以重復(fù)獲得這種元素組成。它與單晶X射線衍射分析的結(jié)果不同，因?yàn)榇嬖陬~外的（Me）4NI，并且也得到了熱重分析的支持[3]。

圖四 四甲基碘化銨的應(yīng)用2

參考文獻(xiàn)

[1]?Z, Senol,PRZYPIS,et al.A METHOD FOR SYNTHESIS OF HALIDE SALTS[P].EP2023056991,2023-09-28.

[2]Kahoana P ,S. F S ,L. D H , et al.Stability in solution and chemoprotection by octadecavanadates(IV/V) in E. coli cultures[J].Journal of Inorganic Biochemistry,2021,219111438-111438.

[3]Boiko N V ,Filatov A A ,Yagupolskii L Y , et al.A convenient synthetic route to 2,4,6-tris(chlorosulfonyl)- and 2,4,6-tris(fluorosulfonyl)phenol, aniline and chlorobenzene[J].Journal of Fluorine Chemistry,2011,132(12):1219-1226.