草酰乙酸二乙酯鈉鹽，英文名為Diethyl oxalacetate sodium salt，常溫常壓下為米色至淺橙色固體粉末，具有較強(qiáng)的吸濕性和一定的潮解性，它遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)而變質(zhì)。草酰乙酸二乙酯鈉鹽是一種有機(jī)鈉鹽，它具有顯著的親核性，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

草酰乙酸二乙酯鈉鹽具有顯著的親核性，它可與常見的親電試劑例如烷基鹵代物，液溴等物質(zhì)的發(fā)生親核取代反應(yīng)，可用于官能團(tuán)化的草酰乙酸二乙酯類衍生物的制備。

溴化反應(yīng)

圖1 草酰乙酸二乙酯鈉鹽的溴化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶在-78℃下，將2.22 mL (6.90 g, 43.2 mmol) 液溴緩慢地滴入到9.08 g草酰乙酸二乙酯鈉鹽在乙醚（150 mL）中的混合物里。然后將所得的反應(yīng)混合物在-78°C下緩慢地轉(zhuǎn)移至室溫，并將其在室溫下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行過濾處理以除去反應(yīng)體系中不溶性沉淀。所得的沉淀物質(zhì)用乙醚（2 × 40 mL）沖洗，然后在真空中濃縮濾液即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

親核加成反應(yīng)

有研究報道草酰乙酸二乙酯鈉鹽可用于7-氟-4-氧代-1,4-二氫-2-喹啉羧酸乙酯的合成，其具體操作為以草酰乙酸二乙酯鈉鹽和間氟苯胺為原料，經(jīng)親核加成、環(huán)合兩步反應(yīng)，合成目標(biāo)產(chǎn)物7-氟-4-氧代-1,4-二氫-2-喹啉羧酸乙酯,考察反應(yīng)原料配比、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間對產(chǎn)率的影響，確定最佳工藝條件。第1步反應(yīng)在n(草酰乙酸二乙酯鈉鹽)∶n(間氟苯胺)=1∶1.6，反應(yīng)時間為15 h，溫度為55℃的條件下產(chǎn)率最高，為54.52%。第2步反應(yīng)在反應(yīng)溫度為265℃，反應(yīng)時間為15 min時產(chǎn)率最高，為79.88%，產(chǎn)品總收率為43.55%，目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)以質(zhì)譜和核磁共振氫譜確證。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Calter, Michael A.; et al,Organic Letters,2002,4,205-208.

[2] 劉丹,張瑛,范子宸,等.7-氟-4-氧代-1,4-二氫-2-喹啉羧酸乙酯的合成[J].沈陽化工大學(xué)學(xué)報, 2010.