4-氟苯甲?;译媸酋;桀愇镔|,常溫常壓下為黃色固體粉末,它具有較差的溶解性,難溶于水和低極性的醚類有機溶劑,但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亞砜。4-氟苯甲?;译娴幕瘜W反應活性主要集中于其結構中的亞甲基單元,受鄰位兩個吸電子單元影響,它表現(xiàn)出較強的酸性,可在堿性條件下轉變?yōu)橄鄳奶钾撾x子進而可與常見的親電試劑發(fā)生親核取代反應,在基礎化學研究領域中有著較好的應用。
制備方法
有研究報道可一種4-氟苯甲酰基乙腈的合成及精制方法,步驟如下:將丙二腈溶解于溶劑中,然后往上述反應混合物中緩慢地加入氟苯,三氟甲磺酸進行反應得到4-氟苯甲?;译娲制?。然后小心地將4-氟苯甲?;译娴拇制啡芙庥谝掖贾?,再往上述反應混合物中緩慢地加入小分子烷烴進行重結晶提純處理即可得到4-氟苯甲酰基乙腈。該報道的方法合成步驟短,操作安全簡單,轉化率高,成本低廉,為4-氟苯甲?;译娴拈_發(fā)應用提供了基礎。[1]
縮合反應
4-氟苯甲?;译娼Y構中的亞甲基單元具有顯著的親核性,它可在堿性條件下和醛類物質等發(fā)生縮合反應得到相應的多取代烯烴類物質。
圖1 4-氟苯甲?;译娴目s合反應
在一個干燥的反應燒瓶中將161 mg 取代苯甲醛(1.08 mmol)和催化量38 μL哌啶(0.08 mmol)進行混合,然后將160 mg 4-氟苯甲?;译妫?.98 mmol)溶于0.6 mL 2-戊醇中,將所得的反應混合物在微波加熱的情況下于120度下劇烈攪拌反應若干個小時。反應結束后將所得的反應混合物冷卻到室溫,然后將所得的反應混合物在真空中過濾沉淀固體,然后用最少的冷己烷洗滌濾餅,所得的剩余物在真空下進行干燥處理即可得到縮合的目標產物分子。[1]
參考文獻
[1] 王凱,孫志斌.一種4-氟苯甲?;译娴暮铣杉熬品椒?CN202010341010.7[P].
[2] Deshpande, Shyam J.; et al,Tetrahedron Letters 2012, 53,1772-1775.