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2-茚醇的性質(zhì)、應(yīng)用及制備

2024/11/27 9:29:43 作者:飛斯

背景及概述

茚衍生物是作為光學(xué)功能材料、功能樹脂以及醫(yī)藥中間體等的原料倍受關(guān)注。茚醇(英語:Indenol)是帶有羥基的茚,因此亦可以叫羥基茚。2-茚醇是2-茚滿酮的烯醇形式,用作醫(yī)藥中間體。2-茚醇結(jié)構(gòu)廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物、農(nóng)藥等生物活性分子中,也是有機(jī)發(fā)光、光致變色、染料等材料中的結(jié)構(gòu)單元。因此,此類化合物具有廣泛的應(yīng)用前景。

性質(zhì)

外觀:2-茚醇常溫常壓下穩(wěn)定,為白色或淺黃色晶體,有刺激性氣味。

溶解性:2-茚醇可溶于乙醇、乙醚和苯等有機(jī)溶劑,幾乎不溶于水。

密度:2-茚醇的密度約為1.17 g/cm3。

用途

香料:2-茚醇具有獨特的氣味特性,可用于合成香水和香料。

有機(jī)合成中間體:如以2-茚醇為原料,與疊氮酸發(fā)生Mitsunobu反應(yīng)得到疊氮化合物[1],然后氫化還原得到2-氨基茚,2-氨基茚是重要的醫(yī)藥中間體,可作為抗高血壓藥地拉普利合成的中間體以及支氣管擴(kuò)張劑茚達(dá)特羅的合成原料,在醫(yī)藥合成領(lǐng)域占據(jù)著重要的地位。

制法

2-茚醇的制備方法較多,常用的方法包括:

氧化法:將2-茚醛與氫氧化鈉反應(yīng),再用酸處理得到2-茚醇。另一種常見的方法是使用氧化劑如硝酸鉛或氧氣將茚氧化為2-茚醇。

還原法:將2-茚酮與還原劑(如亞硫酸氫鈉)反應(yīng),得到2-茚醇。

圖1 2-茚醇的合成反應(yīng)式.png

圖1 2-茚醇的合成反應(yīng)式

安全信息

2-茚醇有刺激性氣味,應(yīng)避免吸入高濃度的氣味。使用2-茚醇時應(yīng)戴上適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)手套、眼鏡和口罩,以避免接觸和吸入。在儲存過程中,2-茚醇應(yīng)存放在陰涼、干燥的地方,遠(yuǎn)離火源和氧化劑。2-茚醇具有一定的毒性,不應(yīng)直接接觸皮膚或攝入。如意外接觸或攝入,應(yīng)及時洗凈受影響部位,并就醫(yī)處理。

參考文獻(xiàn)

[1]Goksu. Concise syntheses of 2-aminoindans via indan-2-ol.[J]Tetrahedron ,2005 ,61 ,6801. doi.org/10.1016/j.tet.2005.04.069

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