巰基丙酸異辛酯，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有特殊的刺激性氣味，不溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。巰基丙酸異辛酯是一種烷基酯類物質(zhì)，具有烷基酯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它主要用作聚合材料生產(chǎn)領(lǐng)域中的合成單體和分子量調(diào)節(jié)劑，在基礎(chǔ)化學研究與聚氯乙烯類高分子生產(chǎn)工藝中有一定的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

巰基丙酸異辛酯的結(jié)構(gòu)中含有一個巰基單元，它對氧化劑較為敏感，接觸到氧化劑該巰基基團容易被氧化成亞砜單元。巰基丙酸異辛酯還可在金屬鈀催化的作用下和芳基鹵代物等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

親核取代反應(yīng)

有文獻報道巰基丙酸異辛酯可與缺電子的芳基鹵代烴類物質(zhì)發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的芳基烷基硫醚類衍生物。

圖1 巰基丙酸異辛酯的親核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將2,3-二氯-5,6-二甲基-1,4-苯醌(1)（0.73 mmol）與巰基丙酸異辛酯 （0.73 mmol）在干燥的EtOH（25 mL）中進行混合，然后將所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)大約12 h。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物用氯仿（75 mL）進行溶解，然后將所得的有機層依次用水（3 × 100 mL）進行洗滌。分離出所得的有機層并將其在無水氯化鈣上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中進行濃縮處理。所得的剩余物使用氯仿和石油醚的混合溶劑在硅膠上進行柱層析分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應(yīng)用

有研究報道了巰基丙酸異辛酯可用于無磷反滲透阻垢劑的制備，該阻垢劑主要由順丁烯二酸酐，雙氧水，3-巰基丙酸異辛酯，檸檬酸等原料制備而成。該方法合成的無磷反滲透阻垢劑解決現(xiàn)有技術(shù)中反滲透阻垢劑以國外產(chǎn)品為主，處理能力有限，合成復雜，生產(chǎn)成本較高等問題。[2]

參考文獻

[1] Yldm, Hatice,Journal of Molecular Structure,2020,1203,127433.

[2] 劉文峰,王俊明,王金明,等.一種無磷反滲透阻垢劑及其制備方法:CN201410467673.8[P].