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D-賴氨酸鹽酸鹽的制備工藝與化學(xué)應(yīng)用

2024/11/20 9:13:36 作者:流風(fēng)

D-賴氨酸鹽酸鹽,英文名為D-Lysine hydrochloride,是一種氨基酸衍生物,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,在水中的溶解性較差并且不溶于常見的有機(jī)溶劑尤其是醚類有機(jī)溶劑。D-賴氨酸鹽酸鹽是手性D-賴氨酸的鹽酸鹽形式,將該氨基酸制備成鹽酸鹽形式有利于提高該物質(zhì)的化學(xué)穩(wěn)定性和運(yùn)輸便捷性,它主要用作生物化學(xué)試劑,在生物化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

D-賴氨酸鹽酸鹽的性狀圖

圖1 D-賴氨酸鹽酸鹽的性狀圖

制備工藝

有研究報(bào)道了從rac-賴氨酸鹽酸鹽制備D-賴氨酸鹽酸鹽的方法,具體的操作方法為rac-賴氨酸鹽酸鹽使用手性拆拆分試劑制備得到的DL-賴氨酸,以L-酒石酸為手性拆分劑,生成D-賴氨酸-L-酒石酸鹽,所得的D-賴氨酸-L-酒石酸鹽再經(jīng)無機(jī)酸鈣沉淀酒石酸,制得D-賴氨酸鹽酸鹽。結(jié)果:DL-賴氨酸與L-酒石酸反應(yīng)適宜的摩爾比為1:0.8,反應(yīng)溫度為60~70℃,碳酸鈣,氫氧化鈣和氧化鈣分離D-賴氨酸的收率分別為34.6%,34.0%和33.9%,含量分別為85.7%,90.3%和90.6%。純化后的D-賴氨酸鹽酸鹽產(chǎn)品,其含量和光學(xué)純度均達(dá)99%以上。結(jié)論:用L-酒石酸拆分DL-賴氨酸是可行的,用無機(jī)酸鈣分離D-賴氨酸與L-酒石酸是有效的,該報(bào)道的方法經(jīng)濟(jì)性好,可進(jìn)行大規(guī)模的制備。[1]

化學(xué)應(yīng)用

在化學(xué)合成領(lǐng)域中D-賴氨酸鹽酸鹽主要用作D-賴氨酸的等價(jià)物,它可在堿性條件下釋放出D-賴氨酸,后者是一種重要的具有特殊生理活性的氨基酸,它是賴氨酸立體異構(gòu)體,可用作表面活性劑的組成成分。賴氨酸為人體必需氨基酸之一,尤為兒童發(fā)育期、病后恢復(fù)期、妊娠哺乳期所必需,如缺乏可引起發(fā)育不良、食欲缺乏、體重減輕以及低蛋白血癥等。

參考文獻(xiàn)

[1] 彭加平,韋平和,周錫樑,等.D-賴氨酸鹽酸鹽的制備研究[J].中國(guó)新藥雜志,2013,22:4.

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