介紹

5-氯鄰甲苯胺（5-Chloro-o-toluidine）是一種有機化合物，又被稱為5-氯-2-甲基苯胺，化學式為C7H8ClN。它的苯環(huán)上連接有一個氨基(-NH2)位于鄰位（2位），并且有一個氯原子(-Cl)位于同一苯環(huán)的5位。外觀為白色粉末，具有胺類特有的氣味。它可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑，微溶于水。

圖一 5-氯鄰甲苯胺

應用

5-氯鄰甲苯胺是一種重要的化工、醫(yī)藥、農藥及染料中間體。具體可用各種材質衣物染色，用于制造快色素。染料行業(yè)中可直接合成染料色酚。它可以用于合成某些類型的偶氮染料，以及作為某些藥物的前體。

合成

現有合成的缺點

現有技術中，公開號為CN102234235  A的專利公開了一種5?氯?2?甲基苯胺的合成方法。其采用4?氯?2?硝基甲苯為原料采用硫化物和銨鹽還原后再精餾得到。采用4?氯?2?硝基甲苯為原料，鋁鎳合金為催化劑進行催化加氫，在經過精餾提純，此法對設備要求較高。以上方法都采用的都是價格較高的4?氯?2?硝基甲苯為原料，只是做了一步還原，產品利潤空間小。

高效合成方法

向500ml四口燒瓶中加入411g  2?硝基甲苯，1.5g  Fe Cl3，1.5g  (C2H5)2S，升溫至60℃，開始通過下伸管通入氯氣，氯氣用量為225g，取樣中控，若不合格，繼續(xù)通氯直至2?硝基甲苯＜0.5%。升溫至105~110℃，保持2h，4?氯?2?硝基甲苯80.5%。先降溫至60℃，再緩慢降溫至32~35℃，待反應反應瓶中有少量固體析出時，在此溫度下保持2h，過濾，濾液待用。將濾液加入5L高壓釜中，加入3L乙醇，25g的3%Pt/C催化劑，氫氣置換3~5次，升溫至40~50℃，控制壓力0.6MPa，待釜內壓力不再下降時，反應結束。降溫至室溫，打開反應釜，反應液過濾，濾液濃縮得到5?氯?2?甲基苯胺粗品。將上步的得到的粗品加入精餾瓶中，開啟真空泵，開啟加熱，待精餾柱回流穩(wěn)定后，頂溫112℃，設置回流比15：1，接受前餾分。待頂溫升至115℃時，取點樣檢測，待點樣純度大于98 .5%時，設置回流比3：1，開始收集產品。得到297g  5?氯?2?甲基苯胺，GC純度99.6%，收率70.2%[1]。

圖二 5-氯鄰甲苯胺的合成

參考文獻

[1]姚勝宇,王琳,張智紅,等.一種制備高純度5-氯-2-甲基苯胺的方法[P].江蘇省:CN202311631942.5,2024-02-20.