5-氯鄰甲苯胺，化學(xué)名為5-氯-2-甲基苯胺，英文名為5-Chloro-2-methylaniline，常溫常壓下為淡黃色液體，具有一定的堿性。5-氯鄰甲苯胺屬于苯胺類衍生物，廣泛應(yīng)用于有機合成，農(nóng)藥分子合成以及精細化工生產(chǎn)等領(lǐng)域。在染料行業(yè)中，該物質(zhì)可直接用來合成冰染染料紅色基KB、色酚AS-KB。此外，該化合物還可用作棉、絲及錦綸織物染色和印花的顯色劑，用于制造快色素。
圖1 5-氯鄰甲苯胺的性狀圖
性質(zhì)
5-氯鄰甲苯胺不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有一個氨基單元和一個氯原子，對氧化劑和酸性物質(zhì)具有一定的敏感性。它所參與的化學(xué)反應(yīng)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氨基單元上，氨基可以和酸酐發(fā)生?；磻?yīng)得到相應(yīng)的酰胺類化合物，也可以和烷基鹵代物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的烷基化苯胺衍生物。
圖2 5-氯鄰甲苯胺的縮合反應(yīng)
將5-氯鄰甲苯胺(69.44 mmol)和2，5-二甲氧基-四氫呋喃( 9.87 mL, 76.38 mmol)溶解于無水醋酸中(20 mL)。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)3 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其直接在真空下進行濃縮以蒸發(fā)反應(yīng)溶劑。然后用乙酸乙酯和水對所得的殘余物進行萃取。分離出有機層并將其用水、NaHCO3飽和溶液、鹽水洗滌。有機層用無水Na2SO4進行干燥，過濾除去干燥劑并將濾液在真空下進行濃縮以蒸干溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
用途
在染料行業(yè)中，5-氯鄰甲苯胺作為重要的化學(xué)原料，具有廣泛的應(yīng)用，特別是在染料的合成、染色和印花過程中。它不僅可以作為染料的合成原料，還可以作為顯色劑用于紡織品的染色和印花，為織物賦予豐富的色彩。顯色劑是一類可用于紡織品染色和印花的化學(xué)物質(zhì)，能夠與織物表面形成穩(wěn)定的著色化合物，從而使織物呈現(xiàn)出所需的顏色。5-氯鄰甲苯胺可以用作顯色劑，用于棉、絲和錦綸等不同類型的纖維的染色和印花過程中，實現(xiàn)織物的著色。
參考文獻
[1] Brasca, Maria Gabriella; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(10), 2387-2407.