簡(jiǎn)述
N-羥乙基酞酰亞胺又名N-(2-羥乙基)鄰苯二甲酰亞胺，分子式為C10H9NO3，分子量191.18，性狀一般為白色粉末，對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有一定刺激作用。在微波輻射下，鄰苯二甲酸酐和乙醇胺反應(yīng)可直接合成N-羥乙基酞酰亞胺。最佳條件為：輻射功率為259W，輻射時(shí)間為6min，鄰苯二甲酸酐與乙醇胺的物質(zhì)的量比為1:1.05，產(chǎn)率可達(dá)87.1%[1]。
除上述微波法，乙醇胺胺解苯酐渣也可生產(chǎn)N-羥乙基酞酰亞胺，屬于苯酐渣再利用技術(shù)領(lǐng)域。該方法可以將苯酐渣中的苯酐等組分轉(zhuǎn)化為有機(jī)化工，醫(yī)藥中間體N-羥乙基酞酰亞胺，產(chǎn)物趁熱經(jīng)水重結(jié)晶即可實(shí)現(xiàn)分離提純，產(chǎn)品N-羥乙基酞酰亞胺純度可達(dá)95%以上，苯酐渣中苯酐的轉(zhuǎn)化率可達(dá)95%以上。該工藝條件溫和，分離簡(jiǎn)單，產(chǎn)品附加值高，可實(shí)現(xiàn)工業(yè)苯酐渣大規(guī)模資源化回收利用，并為N-羥乙基酞酰亞胺的生產(chǎn)開辟新的合成路線[2]。
應(yīng)用
醫(yī)藥合成
N-羥乙基酞酰亞胺是合成廣譜喹諾酮類抗菌藥西他沙星的重要原料。其與氫溴酸為原料，硫酸為脫水劑合成N-(2-溴乙基)-鄰苯二甲酰亞胺，其后繼續(xù)反應(yīng)合成西他沙星[3]。
在制備高血壓治療藥物氨氯地平方面，以4?氯乙酰乙酸乙酯和對(duì)甲苯磺酸鈉為原料，在反應(yīng)溶劑中，加熱，反應(yīng)得到中間體。該中間體與N-羥乙基酞酰亞胺在堿性化合物、相轉(zhuǎn)移催化劑的聯(lián)合催化作用下，得到氨氯地平中間體。該過(guò)程采用對(duì)甲苯磺酸酯使得醚化步驟的條件大大降低，同時(shí)避免使用危險(xiǎn)或昂貴的試劑，使得生產(chǎn)安全性大大提高[4]。
纖維染色領(lǐng)域
化學(xué)纖維染色技術(shù)領(lǐng)域公開了一種應(yīng)用于化學(xué)纖維的染色工藝。首先通過(guò)加熱設(shè)備對(duì)所用的水進(jìn)行加熱煮沸處理，從而將硬水軟化，使得硬水中的鈣、鎂等離子以沉淀的方式析出，減小后續(xù)對(duì)化學(xué)纖維進(jìn)行染色時(shí)出現(xiàn)色點(diǎn)和色斑的現(xiàn)象，從而提高了化學(xué)纖維的染色質(zhì)量。然后，復(fù)配清洗劑能將化學(xué)纖維表面的油垢及色素清除干凈，而且能將化纖表面"粗糙化"，從而使得染料分子能更加緊密地浸染在化學(xué)纖維表面，提高染色的牢固性。最后，N-羥乙基酞酰亞胺和混合液的配合使用不僅能保證所使用的染料的活性得到很大程度地提高，而且還使得染料能均勻地與化學(xué)纖維表面相接觸，從而顯著提升對(duì)化學(xué)纖維染色的均勻性[5]。
配合物研究
銅，鈷，鎳金屬有機(jī)配合物在生物，醫(yī)學(xué)，催化反應(yīng)等中有著廣泛的應(yīng)用。研究人員在充分文獻(xiàn)調(diào)研的基礎(chǔ)上總結(jié)了典型N,O-過(guò)渡金屬有機(jī)配合物的合成及催化應(yīng)用于Henry反應(yīng)和硅腈化反應(yīng)中的研究進(jìn)展。金屬有機(jī)配合物的合成均采用一步法，利用L-苯甘氨醇與二水合氯化銅，四水合醋酸鈷，四水合醋酸鈷，四水合醋酸鎳，六水合氯化鎳及六水合氯化鈷反應(yīng)分別得到配合物(Ⅰ～Ⅴ)；N-羥乙基哌啶與二水合氯化銅反應(yīng)得到配合物(Ⅵ)，N-羥乙基酞酰亞胺與一水合醋酸銅反應(yīng)得到配合物(Ⅶ)。分離得到上述化合物，用IR，元素分析，X-衍射測(cè)試方法進(jìn)行表征。然后，將合成的配合物(Ⅰ～Ⅶ)應(yīng)用于Henry反應(yīng)，進(jìn)行包括時(shí)間的選擇，溶劑的選擇及醛的選擇在內(nèi)的一系列催化實(shí)驗(yàn)，確定最佳催化條件。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，銅配合物(Ⅰ,Ⅵ)，鈷配合物(Ⅱ)和鎳配合物(Ⅳ)催化效果最好，轉(zhuǎn)化率均為99%。同時(shí)，將合成的配合物(Ⅰ～Ⅶ)應(yīng)用于催化各類醛的硅腈化反應(yīng)，其中鈷配合物(Ⅱ)和銅配合物(Ⅵ,Ⅶ)催化效果最好，轉(zhuǎn)化率均為99%[6]。
參考文獻(xiàn)
[1]黃志誠(chéng),許向陽(yáng),許坤,等.微波輻射合成N-(2-羥乙基)-鄰苯二甲酰亞胺[J].天津化工, 2007, 21(3):2.DOI:10.3969/j.issn.1008-1267.2007.03.013.
[2]葉長(zhǎng)燊,柴旭,洪旭鴻,等.一種乙醇胺胺解苯酐渣生產(chǎn)N-(2-羥乙基)-鄰苯二甲酰亞胺的方法.CN202211306372.8.
[3]陳亞萍.N-(2-溴乙基)-鄰苯二甲酰亞胺的合成研究[J].山東化工, 2018, 47(9):3.DOI:10.3969/j.issn.1008-021X.2018.09.002.
[4]史衛(wèi)明,周禾,王小亮.一種氨氯地平中間體的制備工藝:CN201711453154.6[P].CN107935912A.
[5]陳鵬.一種應(yīng)用于化學(xué)纖維的染色工藝:CN202010395616.9[P].CN111691198A.
[6]黃永華.L-苯基氨醇,N-羥乙基衍生物金屬配合物的合成,表征及催化應(yīng)用[D].合肥工業(yè)大學(xué),2015.DOI:10.7666/d.Y2809371.