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對甲氧基肉桂酸異辛酯的制備與應用

2024/11/6 8:47:29 作者:風華

研究背景

對甲氧基肉桂酸異辛酯是一種化學物質,分子式是C18H26O3,分子量290.4,又稱OMC[1]。常溫常壓下,對甲氧基肉桂酸異辛酯的性狀為淡黃色黏稠液體,紫外線吸收范圍在260~340nm,是理想的紫外線吸收劑,且光學穩(wěn)定性好,對皮膚無刺激,宜于高級化妝品中應用[2]。

對甲氧基肉桂酸異辛酯.jpg

采用飽和水溶液法制備UVB型紫外線吸收劑對甲氧基肉桂酸異辛酯-β-環(huán)糊精包合物。紫外光譜分析表明包合沒有改變對甲氧基肉桂酸異辛酯的性質,包合物仍具有吸收紫外線的能力。此外,包合作用還增強了對甲氧基肉桂酸異辛酯在乙醇-水混合溶液中的穩(wěn)定性,熱分析還表明對甲氧基肉桂酸異辛酯-β-環(huán)糊精包合物具有良好的熱穩(wěn)定性[3]。

物理性質

沸點:198-200 ℃ at 3 mmHg(lit.)

密度:1.009

折射率:1.543-1.547

閃點:193 ℃

制備方法

見于文獻報道的對甲氧基肉桂酸異辛酯的制備方法多種多樣,下面就其中部分方法進行介紹:

采用四氯化鈦催化對甲氧基苯甲醛和乙酸異辛酯可以合成對甲氧基肉桂酸異辛酯。實驗表明,n(對甲氧基苯甲醛)∶n(乙酸異辛酯)∶n(四氯化鈦)=1∶1.1∶0.5、反應溫度30℃、反應時間6 h的優(yōu)化條件下,對甲氧基肉桂酸異辛酯的產率可以達到98%[4]。

采用鈀炭催化對溴苯甲醚與丙烯酸異辛酯進行Heck反應也可以合成對甲氧基肉桂酸異辛酯,產率達99.0%。實驗表明,催化劑回收使用3次,活性無明顯損失。此外,反應副產物溴化鈉還可用于制備對溴苯甲醚[5]。

以對甲氧基肉桂酸甲酯和異辛醇為原料,甲苯為溶劑,對甲苯磺酸為催化劑,常壓下通過酯交換反應合成對甲氧基肉桂酸異辛酯。實驗考察了原料配比、催化劑用量、反應溫度、反應時間等諸因素對反應的影響,得到較佳工藝條件:對甲氧基肉桂酸甲酯用量0.025mol,n(對甲氧基肉桂酸甲酯)∶n(異辛醇)=1∶5,反應溫度110℃,對甲苯磺酸用量為對甲氧基肉桂酸甲酯質量的12%,反應6h。在此條件下對甲氧基肉桂酸甲酯的轉化率達99.7%,對甲氧基肉桂酸異辛酯的選擇性達98.4%,產品純度可以達到99.0%[6]。

應用

化妝品技術領域提供了一種具有防水性的防曬化妝品及制備方法。該方法將對甲氧基肉桂酸異辛酯,3-(4-甲基苯亞甲基)樟腦負載于改性的納米多孔氧化鋅制得復合防曬劑A,將4-叔丁基-4-甲氧基二苯甲酰甲烷,二乙基己基丁酰胺基三嗪酮負載于改性的納米多孔二氧化鈦制得復合防曬劑B,再進一步制成防水型的防曬乳液。與傳統(tǒng)方法相比,上述方法制備的防曬化妝品不僅能減少有機防曬劑與皮膚的直接接觸,促進無機防曬劑在基質中的均勻分散,而且具有良好的防水性,可用于水下環(huán)境,并能實現(xiàn)對長波紫外線和中波紫外線的全面防護[7]。

涂料領域報道了一種金屬彩鋼板表面的水性涂料及其制備方法。該涂料各原料重量百分比為:改性有機硅樹脂50-70%,環(huán)氧樹脂5-10%,醇酸樹脂5-10%,脂肪族二異氰酸酯3-8%,對甲氧基肉桂酸異辛酯2-5%,云母粉5-10%,抗氧化劑0.5-2%,成膜助劑2-4%,硬脂酸鋅0.5-1.2%,丙三醇10-15%。該方法操作方便,,適宜商業(yè)化生產,制備的光穩(wěn)定改性劑含有2個哌啶環(huán),其捕獲自由基,傳遞激發(fā)態(tài)分子的能量高于一般的光穩(wěn)定劑,且易與有機硅樹脂進行接枝,聚合生成穩(wěn)定的改性有機硅樹脂,無需另外添加光穩(wěn)定劑,避免了涂料混合不均的現(xiàn)象[8]。

精細化工領域還公開了一種阻燃發(fā)泡繩。所述發(fā)泡繩包括繩芯和阻燃覆膜,繩芯的各原料重量百分比為:均聚聚丙烯50%-65%,木粉11%-18%,舊報紙4%-9%,丁基橡膠8%-15%,氧化聚乙烯蠟3%-7.4%,平光劑0.5%-1.3%,增塑劑3%-6%,消泡劑1%-2.8%。所述阻燃覆膜的涂料各原料重量百分比為:熱塑性聚氨酯35%-50%,氫氧化鎂納米溶膠10%-20%,無堿玻璃纖維粉4%-10%,脂肪族二異氰酸酯5%-10%,羧甲基纖維素鈉8%-12%,銳鈦礦型納米二氧化鈦5%-10%,對甲氧基肉桂酸異辛酯3%-7%,聚己內酯2%-5%,聚羥基烷酸酯1%-4%,余量為純化水。將制備的發(fā)泡繩引入壓輥中進行覆膜,發(fā)泡繩的外側即包覆了一層阻燃覆膜,具有了阻燃覆膜的發(fā)泡繩在250℃下遇熱不軟化,最高使用溫度可達500℃,短時間耐溫度能夠達到600℃,可供于家庭和工業(yè)生產作業(yè)中[9]。

參考文獻

[1]劉啟發(fā),王榮,張業(yè)林.一種防曬劑對甲氧基肉桂酸異辛酯的制備方法:CN 201310199604[P].DOI:CN103242163 A.

[2]路百程.對甲氧基肉桂酸異辛酯的合成[J].江蘇化工, 2000(04):19.DOI:CNKI:SUN:JSHG.0.2000-04-013.

[3]董偉,范旭,曹光群.對甲氧基肉桂酸異辛酯-β-環(huán)糊精包合物的制備及穩(wěn)定性[J].光譜實驗室, 2012, 29(4):5.DOI:10.3969/j.issn.1004-8138.2012.04.107.

[4]孟巨光,李方,李建,等.防曬劑對甲氧基肉桂酸異辛酯的制備新工藝[J].日用化學品科學,2018,41(06):28-30.DOI:10.13222/j.cnki.dc.2018.06.004.

[5]林棟,楊奇超,王玉芳,等.對甲氧基肉桂酸異辛酯的高效合成研究[J].化學與生物工程,2012,29(11):47-49.

[6]邢彥美,劉仕偉,于世濤,等.防曬劑對甲氧基肉桂酸異辛酯的合成[J].精細石油化工進展,2010,11(01):52-54.

[7]趙宏偉.一種具有防水性的防曬化妝品及制備方法.CN201810783902.5.

[8]劉奕君,何文霞,陳曉玲.一種用于金屬彩鋼板表面的水性涂料及其制備方法.CN201810232771.1.

[9]劉立平,劉立華,閆學峰,等.一種阻燃發(fā)泡繩.

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