簡述

N-Boc-D-丙氨醇又名(R)-(+)-2-(叔丁氧羰基氨基)-1-丙醇，其化學(xué)式是C₈H₁₇NO₃，分子量為175.2255，常溫下可穩(wěn)定存在，性狀為白色粉末。關(guān)于該化合物的物理性質(zhì)，主要包括：熔點58-61℃，沸點276.44 ℃，閃點120.99 ℃，相對密度1.026 g/cm³。

制備研究

手性氨基醇在醫(yī)藥、精細(xì)化工、材料和不對稱催化的有機合成領(lǐng)域廣泛應(yīng)用，N-Boc-D-丙氨醇是化學(xué)領(lǐng)域中一種典型的手性氨基醇。建立低成本規(guī)模制備手性氨基醇的方法具有很高的實用價值，而還原手性氨基酸是得到手性氨基醇的重要方法之一。首先，深入研究了KBH₄/AlCl₃體系在還原氨基酸制備手性氨基醇中的應(yīng)用。對影響氨基醇收率的主要反應(yīng)條件，如還原劑用量、反應(yīng)時間和溫度等方面采用單因素分析法進(jìn)行優(yōu)化。實驗以11種氨基醇的制備展開探究，目標(biāo)產(chǎn)物的收率在80%以上。其中，L-苯丙氨醇和L-苯甘氨醇的收率可達(dá)90%以上。其次，改進(jìn)了KBH₄/ZnCl₂體系還原方法制備手性氨基醇，改進(jìn)后的實驗方法對于合成手性氨基醇依然具有高收率。改進(jìn)后的方法簡化了操作，避免了大量有機溶劑的使用，降低了制備成本，收率高，具有很好的工業(yè)應(yīng)用前景[1]。

除上述方法，以D-丙氨酸為起始物料，經(jīng)甲酯化、二碳酸二叔丁酯的N保護(hù)，還原等過程也可制備N-Boc-D-丙氨醇[2]。

應(yīng)用

白色粉末細(xì)胞核內(nèi)DNA絕大多數(shù)時間纏繞并結(jié)合在組蛋白上，儲藏在高度壓縮的染色質(zhì)中，處于非激活狀態(tài)。細(xì)胞如需要激活一些基因，轉(zhuǎn)錄因子則協(xié)同將相關(guān)基因(DNA片段)從組蛋白上解離下來。其中一組轉(zhuǎn)錄因子家族為組蛋白乙酰轉(zhuǎn)移酶。在組蛋白乙酰轉(zhuǎn)移酶抑制劑研究中，N-Boc-D-丙氨醇是重要的合成原料。其與水楊酸甲酯、偶氮二甲酸二異丙酯與三苯基膦在氮氣保護(hù)下于無水四氫呋喃中反應(yīng)可以生成相關(guān)抑制劑中間體[3]。

除了生物化學(xué)眼研究，在有機化學(xué)前沿領(lǐng)域之一的不對稱催化合成中，如N-Boc-D-丙氨醇一般的大多數(shù)手性氨基醇類物質(zhì)可作為催化劑，例如催化硼烷對前手性酮的不對稱還原等[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]張發(fā)余.手性氨基醇的制備研究[D].河北大學(xué),2015.

[2] Koskinen A.M.P. Asymmetry: to make a distinction[J]. Pure Appl. Chem. 1995, 67:1031-1036.

[3]周兵;羅成;蔣華良;楊亞璽等.組蛋白乙酰轉(zhuǎn)移酶（HAT）抑制劑及其用途的制作方法.

[4]周燕.手性氨基醇類催化劑的設(shè)計合成及其在硼烷對前手性酮不對稱還原反應(yīng)中的應(yīng)用研究[D].蘭州大學(xué),2008.