簡述

芐基三甲基三溴化銨是一種新型的高選擇性芳環(huán)溴化劑，其分子式為C₁₀H₁₆Br₃N，分子量為389.95，性狀為橙紅色晶體粉末。芐基三甲基三溴化銨難溶于水，易溶于二氯乙烷等有機溶劑。當溶劑為二氯乙烷-甲醇或乙酸-氯化鋅時，芐基三甲基三溴化銨會與酚、芳胺、酰胺、芳醚、芳烴及芳雜環(huán)等化合物反應(yīng)，可以選擇性地得到對應(yīng)的單、雙或三溴化產(chǎn)物。該試劑還可應(yīng)用于烯烴的加成反應(yīng)，醇、酚、醚的氧化反應(yīng)以及其它溴化反應(yīng)等[1]。

相比較液態(tài)溴化試劑，芐基三甲基三溴化銨等固體溴化劑具有分子量大，不易揮發(fā)，毒性小，易于稱量可用于微量反應(yīng)，選擇性比較高的優(yōu)點[2]。

應(yīng)用

有機合成

室溫條件下，乙腈作為溶劑，以2-氨基二苯甲酮，α-亞甲基羰基化合物為原料，在芐基三甲基三溴化銨作用下可以高收率地實現(xiàn)系列6-溴代喹啉類化合物的合成[3]。此外，芐基三甲基三溴化銨還可用于合成甲氧芐啶中間體3,5-二溴-4-羥基苯甲醛。具體地，在反應(yīng)容器中依次加入對甲酚，乙酸和氯化鋅，攪拌均勻，降溫至0℃后，慢慢加入芐基三甲基三溴化銨，10-15℃反應(yīng)1-2小時，再升溫至90-95℃反應(yīng)1.5-3小時；再將反應(yīng)液減壓蒸餾回收乙酸，底物加水攪拌，升溫回流水解2-4小時，降溫至室溫，過濾，水洗，干燥即可制得3,5-二溴-4-羥基苯甲醛。上述制備方法反應(yīng)條件溫和，工藝簡單，反應(yīng)速度快，產(chǎn)物純度可以達到98%以上，收率高達93%以上。另外，采用芐基三甲基三溴化銨作溴化試劑代替毒性強烈的溴素，具有安全無毒，綠色環(huán)保的優(yōu)點[4]。

涂料領(lǐng)域

文獻公開了一種具有抗紫外線效果的涂料，它由以下重量份的原料合成：有機硅樹脂 40-50，納米二氧化鈦1-2，硅酸鋯0.2-0.5，硝酸銀0.1-0.2，對叔戊基苯酚1-2，滑石粉7-11，uv326抗紫外線吸收劑1-2，芐基三甲基三溴化銨2-4，過硫酸銨1-2，N-羥甲基丙烯酰胺1-2，蠟酯2-4，羥乙基纖維素1-2，復(fù)配膠黏劑8-12。該涂料通過添加抗紫外線吸收劑可以實現(xiàn)對紫外線的有效吸收，而且強化了耐候性能，能夠保證工具在長期使用后，性能不發(fā)生下降[5]。

洗化領(lǐng)域

洗化領(lǐng)域研究生產(chǎn)出一種可去除大體積固態(tài)頑固油污的新型組合物，該組合物包括以下重量份的成分：二苯胺-4-磺酸鈉20～24份，芐基三甲基三溴化銨18～20份，氯代環(huán)己烷12～16份，2-甲基-3-丁烯-2-醇8～10份，乙二醇二甲基丙烯酸酯6～8份，二乙烯苯4～6份，環(huán)氧環(huán)己烷2～4份，烯丙基氯2～4份，月桂酰谷氨酸1～3份，吡喃酮1～3份，呋喃甲醛2～4份。研究發(fā)現(xiàn)，上述組合物對油污具有一定的潤濕力劑耦合性，在微觀動態(tài)作用力過程中，與油膜有一定的融合區(qū)間。另外，部分成分還具有氧化性和還原性，會發(fā)生微觀趨勢性的氧化還原反應(yīng)，同時會釋放出二氧化碳及氮氣等氣體。經(jīng)過潤濕油污，融合油污，再加之釋放出的氣體會鼓破油膜，撕裂油膜，攜帶油膜離開工件表面，即可順利完成油膜剝離過程[6]。

有關(guān)研究

采用芐基三甲基溴化銨為插層劑，多孔無機膨潤土為原料制備得到多孔有機膨潤土。采取X光衍射(XRD)，紅外光譜(FT-IR)，熱失重分析(DTA-TG)等多種探究手段對多孔有機膨潤土進行結(jié)構(gòu)表征。結(jié)果顯示，膨潤土層間距由0.9608nm擴大至1.4914nm，表明芐基三甲基溴化銨已有效進入多孔無機膨潤土層間。用該有機膨潤土對0.03%的藏青色顏料進行脫色研究，其表現(xiàn)出良好的脫色協(xié)同效應(yīng)[7]。

參考文獻

[1]康慨,謝如剛.新型高選擇性芳環(huán)溴化劑[J].化學(xué)研究與應(yīng)用,1996,(04):3-11.

[2]肖樹秀.液溴替代物在綠色有機合成中的應(yīng)用[D].西北師范大學(xué),2008.DOI:10.7666/d.d184011.

[3]武利強,閆福林,楊利敏,等.芐基三甲基三溴化銨作用下合成6-溴代喹啉類化合物[J].有機化學(xué), 2010, 30(8):5.DOI:CNKI:SUN:YJHU.0.2010-08-023.

[4]吳中華,張小朋,陳貴才,等.一種甲氧芐啶中間體3,5-二溴-4-羥基苯甲醛的制備方法:CN201510627198.0[P].

[5]張保峰.一種具有抗紫外線效果的涂料:CN201410416944.7[P].CN104231688A.

[6]張文卓,朱英.一種去除大體積固態(tài)頑固油污的新型組合物:CN202111222539.8[P].CN202111222539.8.

[7]高俊芳,梁成剛.陽離子有機膨潤土的制備及其脫色研究[J].陰山學(xué)刊：自然科學(xué)版, 2009(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1004-1869-B.2009.04.014.