芐基三甲基三溴化銨為橘紅色晶體，mp 100~101°C。溶于二氯甲烷、DMSO和DMD，微溶于甲醇、乙醇、三氯甲垸和乙酸乙酯，不溶于苯、四氯化碳、己垸和水。

制備和商品

國(guó)內(nèi)外化學(xué)試劑公司均有銷售。也可由芐基三甲基氯化銨和溴酸鈉與氫溴酸反應(yīng)制備。

注意事項(xiàng)

長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)有微量分解。

應(yīng)用

芐基三甲基三溴化銨在有機(jī)合成中主要作為溴化試劑。由于在反應(yīng)中可以緩慢地釋放出溴，因此還可以作為溫和的氧化劑使用。

芐基三甲基三溴化銨可以看作是固態(tài)的溴，作為固體便于稱量和使用。在一定的條件下，可以用作芳烴(式1)[1]、芳胺(式2)[2,3]和酚(式3)[4]的溴化試劑。

由于芐基三甲基三溴化銨在反應(yīng)中緩慢地釋放出溴，因而還可以參與芳烴側(cè)鏈的溴化反應(yīng)(式4)[5~7]。

芐基三甲基三溴化銨可以與酮首先發(fā)生α-溴代反應(yīng)，然后在堿的作用下再發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴(式5和式6)[8,9]。

芐基三甲基三溴化銨在反應(yīng)中放出的溴還可以與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)(式7)[10]。

在芐基三甲基三溴化銨的作用下，硫脲或異硫氰酸酯可以發(fā)生環(huán)化反應(yīng)生成噻唑(式8和式9)[11,12]。

芐基三甲基三溴化銨可以氧化醇、硫化物及硫醇，還可以與甲基酮發(fā)生鹵仿反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

1. Lin, T. C.; Hsu, C. S.; Hu, C. L.; Chen, Y. F.; Huang, W. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50,182.

2. Kajiyama, K.; Yoshimune, M.; Kojima, S.; Akiba, K. Y. Eur. J. Org. Chem. 2006,2739.

3. Miura, Y.; Muranaka, Y.; Teki, Y. J. Org. Chem. 2006, 71,4786.

4. Wood, P. M.; Woo, L. W. L.; Labrosse, J. R.; Trusselle, M. N.; Abbate, S.; Longhi, G.; Castiglioni, E.;

Lebon, F.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 4226.

5. Ma, C.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Du, Y.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem.

Soc. 2006,128, 2558.

6. Ploypradith, P.; Kagan, R. K.; Ruchirawat, S,J. Org. Chem. 2005, 70, 5119.

7. Yamato, T.; Miyamoto, S.; Hironaka, T.; Miura, Y. Org. Lett. 2005, 7,3.

8. Czollnera, L.; Treub, M.; Froehlichb, J.; Kueenburga, B.; Jordis, U. ARKIVOC 2001,191.

9. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Follmann, M.; Baati, R. Angew. Chem., Int. Ed 2002,41,2107.

10. Teichmann, M.; Descotes, G.; Lafont, D. Synthesis 1993,889.

11. Jordan, A. D.; Luo, C.; Reitz, A. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8693

12. Sparks, R, B.; Polam, P.; Zhu, W. Y.; Crawley, M. L.; Takvorian, A.; McLaughlin, E.; Wei, M.; Ala,

P. J.; Gonneville, L.; Taylor, N.; Li, Y. L.; Wynn, R.; Bum, T. C.; Liu, P. C. C.; Combs, A. P. Bioorg.

Med. Chem. Lett. 2007,17, 736.

來(lái)源：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑