背景及概述

在有機化學中，(S)-叔亮氨醇是一種白色固體，可以通過還原L-叔亮氨酸的羧基來制備，還原劑可以選擇硼氫化鈉和四氫鋁鋰[1]。

特性

(S)-叔亮氨醇是白色至淡黃色固體，有強烈的刺激氨味。(S)-叔亮氨醇是手性分子，具有左旋構型。它主要由三丁基鋁（t-BuLi）和甲基氨（CH3NH2）反應制得。

圖1 (S)-叔亮氨醇的性狀圖

應用

(S)-叔亮氨醇在醫(yī)藥化工領域有廣泛的應用。(S)-叔亮氨醇還常用于聚合物催化劑和表面活性劑的制備。

制備方法

方法一、

在配備有機械攪拌器和加料漏斗的三頸燒瓶中，將17.73克（459.3毫摩爾，2.41當量）硼氫化鈉和500毫升無水THF裝入其中，在真空下干燥后，開始攪拌溶液。然后分批加入25克（190.6毫摩爾，1當量）的(S)-t-亮氨酸。將燒瓶冷卻至0℃并裝上回流冷凝器。在加料漏斗中加入48.47克（190.6毫摩爾，1當量）I2在62毫升THF中的溶液，將其在1.5小時內滴加到燒瓶中，并放出大量氣體。使溶液溫熱至室溫。當棕色消散而得到渾濁的白色溶液時，將該溶液回流19小時。借助于水浴將渾濁的白色懸浮液冷卻至室溫。在加料漏斗中加入46.88毫升甲醇，在快速攪拌下逐滴加入。觀察到劇烈的氣體逸出。然后加入小等分試樣的MeOH，直到所有固體白色物質溶解為止。通過旋轉蒸發(fā)濃縮溶液，得到白色糊狀油，將其溶解在375毫升的20％（w/w）KOH水溶液中，并在室溫下攪拌6小時。用CH2Cl2（3×450毫升，1×190毫升）萃取淺綠色溶液。為了使乳液最小化，萃取后將60毫升鹽水添加到水層中。合并的有機萃取物經MgSO4干燥，通過玻璃棉過濾，并真空濃縮，得到白色結晶固體，其為稠的淺黃色油。純化：蒸餾產物（70-73℃/ 2mm Hg），得到(S)-叔亮氨醇產物，為澄清油，冷卻至室溫后固化。物理方面：白色固體。產率：20.77克（93％）（lit.：84％）。

方法二、

在5升三口燒瓶中加入83.04克（4當量）硼氫化鈉，2升已干燥的四氫呋喃，L-叔亮氨酸120克。在氮氣保護下，將（231克，1當量）碘的760毫升四氫呋喃溶液緩慢滴加到冰浴中，使其充分反應，滴加完后繼續(xù)攪拌直到沒有氣體放出。然后加熱回流18小時，冷卻至室溫，緩慢滴加甲醇300毫升使混合物澄清。攪拌30分鐘，除去溶劑剩下白色漿糊狀物，然后將其溶解在800毫升20%KOH溶液中。室溫下攪拌4小時，并每次用1.5升二氯甲烷萃取3次，合并有機相，用飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥并旋蒸濃縮，得到白色半固體(S)-叔亮氨醇97克，收率90%。

安全信息

(S)-叔亮氨醇是一種具有腐蝕性的化學品，應當注意避免與皮膚、眼睛和粘膜接觸。在使用時應佩戴適當?shù)姆雷o設備，如手套和眼睛防護。(S)-叔亮氨醇是易燃液體，不得接觸明火或高溫物體。在儲存和操作時，應遠離火源和熱源，并保持通風良好的環(huán)境。如不慎食入或吸入，應立即求醫(yī)并提供相應的應急處理。

參考文獻

[1] Asymmetric Synthesis Based on 2-Azadienes,By Probst, Chloe,From No pp.; 2004