背景及概述

2,4-二氟苯胺是一種常溫常壓下為淺黃色液體的化合物，具有一定的胺臭味。它是一種氟化的苯胺類(lèi)化合物，具有顯著的堿性和親核性，常用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，尤其在合成消炎類(lèi)藥物分子方面具有重要作用。

性質(zhì)和轉(zhuǎn)化性質(zhì)

2,4-二氟苯胺的結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)氟原子和一個(gè)活性苯胺單元，使其具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。它可以參與氨基取代反應(yīng)、重氮化反應(yīng)、烷基化反應(yīng)、?；磻?yīng)等轉(zhuǎn)化反應(yīng)，廣泛應(yīng)用于2,4-雙氟取代芳香類(lèi)化合物的制備[1]。

圖1 2,4-二氟苯胺的疊氮化反應(yīng)

一種常用的合成方法是將2,4-二氟苯胺在無(wú)水乙腈中與亞硝酸叔丁酯和疊氮基三甲基硅烷反應(yīng)，通過(guò)濃縮和分離純化得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。

應(yīng)用領(lǐng)域

2,4-二氟苯胺作為一種重要的中間體，在有機(jī)合成、醫(yī)藥農(nóng)用化學(xué)品、染料和農(nóng)用化學(xué)品等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。它是藥物分子氟苯水楊酸的合成中間體，氟苯水楊酸是一種非甾體抗炎藥，主要用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等疾病。此外，2,4-二氟苯胺還在農(nóng)藥化學(xué)品生產(chǎn)中發(fā)揮著重要作用。

制法

2,4-二氟苯胺的制備方法可以通過(guò)對(duì)氟苯的還原來(lái)實(shí)現(xiàn)。一種常用的方法是將氟苯與亞硝酸鈉在酸性條件下反應(yīng)，生成亞硝化氟苯，然后使用鐵粉等還原劑將其還原為2,4-二氟苯胺。

安全信息

2,4-二氟苯胺在一定條件下具有一定的毒性。它有刺激性，并可能對(duì)眼睛、皮膚、呼吸道和消化系統(tǒng)產(chǎn)生損傷。在使用和處理2,4-二氟苯胺時(shí)，應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)裝備，如手套和防護(hù)眼鏡。需要在通風(fēng)良好的環(huán)境中操作2,4-二氟苯胺，避免吸入其蒸汽或接觸其溶液。

參考文獻(xiàn)

[1] Fan, Dongguang;  et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(19), 14526-14539.