2,4-二氟苯胺，英文名為2,4-Difluoroaniline，常溫常壓下為淺黃色液體，具有一定的胺臭味。2,4-二氟苯胺是一種氟化的苯胺類化合物，具有顯著的堿性和親核性，常用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，常用于合成消炎類藥物分子，例如它是藥物分子二氟苯水楊酸和多氟啶酸的關(guān)鍵合成中間體。

性質(zhì)

2,4-二氟苯胺結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)氟原子和一個(gè)活性苯胺單元，具有較好化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。其結(jié)構(gòu)中的苯胺單元是一個(gè)含有親核性的官能團(tuán)，可以參與氨基取代反應(yīng)，形成相應(yīng)的氨基取代產(chǎn)物。此外，2,4-二氟苯胺還可以參與重氮化反應(yīng)、烷基化反應(yīng)、酰化反應(yīng)等轉(zhuǎn)化反應(yīng)，在2,4-雙氟取代芳香類化合物的制備中有一定的應(yīng)用。

圖1 2,4-二氟苯胺的疊氮化反應(yīng)

將2,4-二氟苯胺（2.15毫摩爾）在無水乙腈（8毫升）中的溶液于冰浴環(huán)境下冷卻至0℃，然后將亞硝酸叔丁酯（2.58毫摩爾）緩慢地加入該攪拌的混合物中，接著再往反應(yīng)混合物中滴入疊氮基三甲基硅烷（2.58毫摩爾）。在室溫下將所得溶液攪拌2小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過硅膠色譜法（己烷）進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

2,4-二氟苯胺是一種重要的中間體，用于有機(jī)合成、醫(yī)藥農(nóng)用化學(xué)品、染料和農(nóng)用化學(xué)品。例如它是藥物分子氟苯水楊酸的合成中間體，氟苯水楊酸是一種非常優(yōu)秀的非甾體抗炎藥,其抗炎鎮(zhèn)痛效果好,藥物半衰期長(zhǎng),副作用小，主要用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎,背、肩、膝、頸部勞損或扭傷及腫瘤術(shù)后引起的疼痛等。此外，2,4-二氟苯胺一些農(nóng)藥分子合成中間體，在農(nóng)藥化學(xué)品生產(chǎn)中也有較好的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Fan, Dongguang;  et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(19), 14526-14539.