(-)-二異松蒎基氯硼烷是一種工業(yè)常用的手性還原試劑，它具有較差的化學(xué)穩(wěn)定性和較強(qiáng)的吸濕性，它可溶于常見的非質(zhì)子性有機(jī)溶劑但是遇水容易變質(zhì)。(-)-二異松蒎基氯硼烷在化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)中廣泛地應(yīng)用于酮類物質(zhì)的不對稱還原反應(yīng)，例如有研究報道該物質(zhì)可用于藥物分子中間體依前列醇鈉和孟魯司特的工業(yè)生產(chǎn)。

結(jié)構(gòu)特性

(-)-二異松蒎基氯硼烷的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有一個高化學(xué)反應(yīng)活性的氯硼鍵，它表現(xiàn)出極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，可快速地和醇類物質(zhì)或者水等發(fā)生分解反應(yīng)。有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可借助硼原子的強(qiáng)親氧性質(zhì)，該物質(zhì)可高效地應(yīng)用于酮類物質(zhì)的不對稱還原反應(yīng)，可用于多種手性酮類物質(zhì)或者手性氨基醇類衍生物的制備。

制備方法

有專利報道了一種(-)-二異松蒎基氯硼烷的制備方法：將三氯化硼與環(huán)醚或環(huán)狀多醚在反應(yīng)釜內(nèi)進(jìn)行低溫絡(luò)合使三氯化硼穩(wěn)定緩釋，將步驟A產(chǎn)物在溶劑中低溫加入硼氫化物，升溫反應(yīng)制備硼烷氯化物，在步驟B的產(chǎn)物中加入手性α-蒎烯，反應(yīng)生成(-)-二異松蒎基氯硼烷。[1]

親核取代反應(yīng)

圖1 (-)-二異松蒎基氯硼烷的親核取代反應(yīng)

將烯丙基溴化鎂（商用1M Et2O溶液，10 mL, 10 mmol）通過注射器在N2下滴加到(-)-二異松蒎基氯硼烷（3.85 g, 12 mmol）在干燥Et2O的溶液（50 mL）中，然后在干冰丙酮浴中冷卻。用冰浴代替冰浴后，將所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約1小時，將所得的反應(yīng)溶液進(jìn)行靜置處理，氯化鎂析出。然后將上清溶液通過導(dǎo)管小心地轉(zhuǎn)移到另一個燒瓶中，所得的溶液即為目標(biāo)產(chǎn)物分子烯丙基硼絡(luò)合物，無需進(jìn)一步純化即可投入下一步使用。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 王壽寶.異松蒎基硼烷氯化物的制備方法:CN200910074105.0[P].

[2] Marco, J. Alberto; European Journal of Medicinal Chemistry,2011,46,1630–1637.