背景及概述
4-硝基鄰苯二胺是一種紅棕色固體,難溶于水但可溶于醇類溶劑。它屬于苯胺類衍生物,具有顯著的堿性,可與酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽。4-硝基鄰苯二胺常用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)合成中間體,是合成染料分子和藥物分子的基礎(chǔ)原料。
特殊反應(yīng)性和應(yīng)用前景
4-硝基鄰苯二胺含有兩個(gè)氨基基團(tuán)和一個(gè)硝基單元,其中兩個(gè)氨基基團(tuán)處于鄰位,這使得它具有特殊的反應(yīng)性和應(yīng)用前景。通過與雙親電試劑的反應(yīng),可以構(gòu)建多種環(huán)狀化合物。這些反應(yīng)通常涉及氨基的親電取代反應(yīng)或偶聯(lián)反應(yīng),通過形成新的鍵來構(gòu)建具有特定結(jié)構(gòu)和功能的環(huán)狀分子[1]。
圖1 4-硝基鄰苯二胺的取代反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,將4-硝基鄰苯二胺溶于4 N HCl溶液中,然后緩慢滴加2-氯乙酸乙酯。將反應(yīng)混合物加熱至回流并攪拌反應(yīng)6小時(shí),然后冷卻并滴加氫氧化銨,可以觀察到固體析出。過濾沉淀并干燥,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。
應(yīng)用
4-硝基鄰苯二胺可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于藥物分子和功能有機(jī)分子的合成,例如合成α-酮酸。此外,該物質(zhì)還可用于硒類化合物的檢測,并且在生物醫(yī)學(xué)、光電子學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。
制法
4-硝基鄰苯二胺的常見制法是通過硝化反應(yīng)得到。鄰苯二胺和硫酸反應(yīng)生成二硝基鄰苯二胺,然后再在堿性條件下進(jìn)行鈉硝化得到4-硝基鄰苯二胺。
安全信息
4-硝基鄰苯二胺屬于可燃物質(zhì),且具有爆炸性。它對眼睛和皮膚有刺激性,可能引起過敏反應(yīng)。當(dāng)接觸到皮膚時(shí)要及時(shí)清洗,避免吸入其粉塵或蒸氣。在操作時(shí)應(yīng)戴上適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)手套、眼鏡和防護(hù)面罩。在使用時(shí)請遵循相關(guān)安全操作規(guī)程,確保操作安全。
參考文獻(xiàn)
[1] Moustakim, Moses; et al ChemRxiv (2018), 1-6.