4-硝基鄰苯二胺，英文名為4-Nitro-o-phenylenediamine，常溫常壓下為紅棕色固體，難溶于水但是可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑例如醇類溶劑。4-硝基鄰苯二胺屬于苯胺類衍生物，具有顯著的堿性，可與酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽，其常用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)合成中間體，是合成染料分子和藥物分子的基礎(chǔ)原料。

理化性質(zhì)

4-硝基鄰苯二胺是一種含有兩個氨基基團(tuán)和一個硝基單元的化合物。其中，兩個氨基基團(tuán)處于鄰位，這使得它具有特殊的反應(yīng)性和應(yīng)用前景。由于兩個氨基基團(tuán)處于鄰位，4-硝基鄰苯二胺可以通過與雙親電試劑的反應(yīng)構(gòu)建多種環(huán)狀化合物。這些反應(yīng)通常涉及氨基的親電取代反應(yīng)或偶聯(lián)反應(yīng)，通過形成新的鍵來構(gòu)建具有特定結(jié)構(gòu)和功能的環(huán)狀分子。

圖1 4-硝基鄰苯二胺的取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將4-硝基鄰苯二胺( 10 g , 65.3 mmol , 1 eq)溶于4 N HCl溶液( 43.5 m L , 1.5 M)中，然后往上述所得的反應(yīng)混合物中緩慢地滴加2-氯乙酸乙酯( 9.1 m L , 85 mmol , 1.3 eq)。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)6小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并用冰浴將混合物冷卻至0 °C，往混合物中緩慢地滴加氫氧化銨( 19.3 m L , 174 mmol , 9 M)可以觀察到反應(yīng)混合物中有明顯的固體析出，過濾沉淀并用水洗滌三次。所得的固體沉淀在烘箱(60 °C)中進(jìn)行干燥，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

4-硝基鄰苯二胺可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和功能有機(jī)分子的合成，例如4-硝基鄰苯二胺可用于合成α-酮酸。此外，該物質(zhì)還可用于硒類化合物的檢測并且有相關(guān)文獻(xiàn)報道，該物質(zhì)可以作為染料和熒光探針的前體，通過適當(dāng)?shù)男揎椈蚬δ芑磻?yīng)，引入不同的官能團(tuán)或熒光基團(tuán)，賦予其特定的吸收和發(fā)射特性。這些化合物在生物醫(yī)學(xué)、光電子學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Moustakim, Moses; et al ChemRxiv (2018), 1-6.