5-溴茚酮是一種鹵代茚酮類物質，它的化學反應活性主要集中于其結構中的溴原子和酮羰基單元，在化學合成中可用作發(fā)光材料的合成原料和手性螺環(huán)配體骨架的合成中間體，在有機光電材料分子和有機膦配體的制備領域中有較好的應用。

結構性質

5-溴茚酮的化學結構包含一個溴原子和一個酮羰基單元，具有較高的化學反應活性。在鈀存在下，該物質可與芳基硼酸交叉偶聯(lián)生成聯(lián)苯茚衍生物。5-溴酮結構的酮羰基單元也可以在普通還原劑的作用下還原，得到相應的苯甲醇衍生物。

偶聯(lián)反應

5-溴茚酮結構中的溴原子可在金屬鈀催化的作用下和聯(lián)硼酸頻哪醇酯進行交叉偶聯(lián)反應得到相應的硼化的衍生物。

圖1 5-溴茚酮的硼化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將（三苯基膦）氯化鈀（398 mg, 0.568 mmol）加入經(jīng)氬氣保護的5-溴茚酮（4 g, 18.957 mmol）在干燥二氧六環(huán)的（80 mL）攪拌溶液中，然后將所得到的反應混合物加熱至70℃。往上述反應混合物中緩慢地加入雙硼試劑（9.6 g, 37.91 mmol）和醋酸鉀（3.7 g, 37.91 mmol），將所得的反應混合物在80℃攪拌反應大約16 h。反應結束后反應混合物冷卻至室溫，然后通過celite過濾，減壓濃縮濾液。得到的殘渣經(jīng)柱層析純化得到硼化的目標產物分子（3.5g, 71%）。[1]

親核加成反應

圖2 5-溴茚酮的親核加成反應

在一個干燥的反應燒瓶中將5-溴茚酮（5.0 g, 23.81 mmol）、TMSCN （4.7 g, 47.63 mmol）和NMO （0.84 g, 7.14mmol）溶于乙腈（40 mL）中，然后在60°C且氮氣下加熱所得的反應混合物至回流反應過夜。反應完成后，將所得的反應溶液在真空下進行濃縮處理，所得的剩余物通過硅膠柱層析（EA:PE=1:10）純化即可5.96 g加成產物,其產率為81%。[2]

參考文獻

[1] Liu, Yunxia; Organic Letters,2022,24,6604-6608.

[2] Dai, Hongjuan; Molecules,2021,26,11.