簡介

5-溴茚酮主要是作為絮凝劑與助凝劑使用。因為5-溴茚酮具有較高的絮凝性以及穩(wěn)定性，所以被廣泛應(yīng)用到水處理以及污水處理當(dāng)中。而且5-溴茚酮對自然生態(tài)環(huán)境以及空氣產(chǎn)生的有害物質(zhì)相對較少，符合當(dāng)前社會發(fā)展的需求，符合可持續(xù)發(fā)展理念[1]。

合成

圖1 5-溴茚酮的合成路線

將1.36 g（0.0056 mol）?；萔III在10 ml干燥二氯甲烷中的溶液逐滴加入0.95 g（0.007 mol）無水AlCl3在3 ml干燥二氯甲烷的溶液中，冷卻至-10°C。將混合物在水浴中回流加熱5小時，倒在冰上，加入少量濃鹽酸（至pH 5）。分離有機相，并用二氯甲烷（2x30ml）萃取水相。將提取物與有機相合并，依次用水、2%氫氧化鈉溶液和水再次洗滌，用煅燒的硫酸鈉干燥，并蒸發(fā)。殘留物用庚烷重結(jié)晶。產(chǎn)率0.70克（60%），淺黃色晶體5-溴茚酮。合成路線如圖1所示[2]。

圖2 5-溴茚酮的合成路線

將0.8毫升（0.011摩爾）亞硫酰氯滴加到1.28克（0.0056摩爾）酸VII中。當(dāng)混合物變得均勻時，將其加熱，直到不再析出氣態(tài)產(chǎn)物。在水浴上加熱，在減壓下蒸餾掉過量的亞硫酰氯。加入干燥的苯，在減壓下蒸餾出5-溴茚酮。產(chǎn)率1.36g（96%）；純度96.04%（GLC）。合成路線如圖2所示。

圖3 5-溴茚酮的合成路線

將6.2 g（0.022 mol）間溴芐基丙二酸（VI）置于蒸餾燒瓶中，并在30 mm的殘余壓力下加熱至170°C。觀察到二氧化碳的劇烈析出。當(dāng)脫羧完成時，黃色油狀物質(zhì)從己烷中結(jié)晶出來。產(chǎn)率4.15克（80%），淺棕色晶體5-溴茚酮。Mp 74°C。1H NMR光譜（CDCl3），δ，ppm:2.66t（2H，CH2），2.95t（2H），7.12m（2H、Harom），7.35m（2H和Harom）。13C NMR光譜（CDCl3），δC，ppm:30.10（CH2），35.28（CH2，122.538（C5），126.93（C6），129.54（C1），130.11（C2），131.36（C4），142.38（C3），179.04（CO）。合成路線如圖3所示。

參考文獻(xiàn)

[1]黃元. 5-溴茚酮及磺酸香豆素衍生物的合成研究[D].南京林業(yè)大學(xué),2022.

[2]Matveeva, E. D.; et al. Syntheses of Compounds Active toward Glutamate Receptors: II. Synthesis of Spiro Hydantoins of the Indan Series. Russian Journal of Organic Chemistry (Translation of Zhurnal Organicheskoi Khimii) (2002), 38(12), 1769-1774.