2-噻吩甲酰氯，英文名為2-Thiophenecarbonyl chloride，常溫常壓下為透明無色至黃灰色液體，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性和較差的化學(xué)穩(wěn)定性，它可溶于常見的有機溶劑，但是遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)。2-噻吩甲酰氯在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，常用于在醇類或者胺類物質(zhì)結(jié)構(gòu)中引入噻吩甲?；卩绶灶惿锘钚苑肿拥暮铣芍杏休^好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

2-噻吩甲酰氯具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，它可與常見的親電試劑例如醇羥基或者氨基單元的親核進(jìn)攻下發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的噻吩甲酸酯或者噻吩甲酰胺類衍生物。值得說明的是2-噻吩甲酰氯具有顯著的潮解性，易受潮分解，因此在儲存和操作時必須注意避免與水分接觸。

縮合反應(yīng)

圖1 2-噻吩甲酰氯的縮合反應(yīng)

在0°C下，將氨水（20ml）緩慢地滴入到溶解在干二氯甲烷 （10ml）中的2-噻吩甲酰氯里，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個小時，用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)完成情況。反應(yīng)結(jié)束后用水終止反應(yīng)，然后用乙酸乙酯（3 × 20 mL）提取水層三次。合并所有的有機層并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理。將反應(yīng)混合物進(jìn)行過濾處理，并將其在減壓下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子噻吩-2-羧酰胺。[1]

化學(xué)應(yīng)用

噻吩環(huán)結(jié)構(gòu)在許多藥物中是一個重要的中間體，2-噻吩甲酰氯的反應(yīng)性使得它能夠作為合成噻吩類藥物的關(guān)鍵中間體，噻吩類化合物具有多種生物活性，包括抗炎、抗病毒和抗腫瘤等作用。有研究報道該物質(zhì)可借助?；鶊F的高化學(xué)反應(yīng)活性應(yīng)用于?；?二硒化物聯(lián)合物的制備，有文獻(xiàn)報道該聯(lián)合物可用于制備選擇性抗腫瘤藥物。

參考文獻(xiàn)

[1] Hoque, Emdadul Md; et al, Angewandte Chemie, International Edition, 2022, 61, e202203539.