硼試劑是一類廣泛應(yīng)用于有機合成領(lǐng)域的化學(xué)試劑，其在鹵化反應(yīng)中具有重要的作用。它在鹵化反應(yīng)中可作為試劑或催化劑，參與反應(yīng)過程實現(xiàn)鹵素的引入或取代。

硼試劑的分類

硼試劑可分為有機硼試劑和無機硼試劑兩大類。有機硼試劑是指含有碳-硼鍵的有機化合物，如三苯基硼、二茂鐵硼酸等。無機硼試劑是指含有硼元素的無機化合物，如硼酸、四氫硼酸等。

硼試劑的用途

（1）用作鹵化反應(yīng)試劑

硼試劑可以直接參與鹵化反應(yīng)，作為試劑引入鹵素。以有機硼試劑三苯基硼為例，其可以與鹵代烴反應(yīng)，形成硼酸酯中間體，再通過水解得到相應(yīng)的鹵代烴。這種方法在有機合成中具有重要的應(yīng)用價值。

（2）用作催化劑

硼試劑還可以作為催化劑參與鹵化反應(yīng)。以有機硼試劑二茂鐵硼酸為例，其在鹵代烴與醇反應(yīng)中可以起到催化劑的作用。二茂鐵硼酸能夠催化鹵代烴與醇發(fā)生醚化反應(yīng)，生成醚化物。這種催化劑在有機合成中具有高效、選擇性好的特點。

（3）用作中間體

有機硼試劑是一種非常實用的有機合成砌塊，常常被用作藥物以及生物活性分子合成的中間體。這主要得益于硼酸酯官能團可以很容易地進行多樣性轉(zhuǎn)化,例如偶聯(lián)，胺化，氧化，鹵化，醚化等等。

有機硼試劑的制備

 （1）通過金屬有機試劑制備單取代芳基硼酸

經(jīng)典合成單取代芳基硼酸(酯)的方法是用格氏試劑或鋰試劑和硼酸酯反應(yīng)來制備:

這種經(jīng)典方法的缺點是單取代芳基硼酸酯有進一步生成二取代硼酸，甚至三烷基硼的可能，因此反應(yīng)須在低溫下進行。解決這個問題的一個有效的辦法是使用硼酸三異丙酯和有機鋰試劑反應(yīng), 可以避免二烷(芳)基硼烷和三烷(芳)基硼烷的產(chǎn)生。反應(yīng)完后通常加入稀鹽酸酸化直接高收率地得到芳基硼酸酯。

（2）通過Grinard試劑制備單取代芳基硼酸

（3）通過有機鋰試劑制備單取代芳基硼酸

（3）通過二硼烷頻哪酯制備芳基硼酸酯

對于分子中帶有酯基、氰基、硝基、羰基等官能團的芳香鹵代物來說, 無法通過有機金屬試劑來制備相應(yīng)的芳基硼酸。1995年由Ishiyama率先取得了突破:  通過二硼烷頻哪酯和芳基鹵發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)制備相應(yīng)的芳基硼酸酯 (yield: 60-98%)。這個方法還有一個突出的優(yōu)點就是還可以原位制備硼酸酯, 然后“一鍋法”和芳基鹵反應(yīng)用于芳基-芳基偶聯(lián)反應(yīng)。